1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-2-yl]-4-penten-2-ol | 866455-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-2-yl]-4-penten-2-ol
• 英文别名: 1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 866455-65-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: JRJFMNGLTPVPQB-KIYNQFGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-2-yl]-4-penten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol 在 氯化铵 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-2-yl]-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075

文献信息

• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化
• Total synthesis of aculeatins A and B from (S)-malic acid
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Singanaboina Prabhakar、Moku Balakrishna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.005

  日期：2009.12

  A simple convergent approach towards the total synthesis of bioactive spiroacetals aculeatins A and B is described. The key features of the synthetic strategy include a syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, epoxide ring opening and oxidative spirocyclization reaction by employing (S)-malic acid as the starting material.

  描述了一种简单的收敛方法，用于生物活性螺缩醛aculeatins A和B的全合成。合成策略的关键特征包括：以（S）-苹果酸为起始原料，进行顺立体选择性的1,3-不对称还原，环氧化物开环和氧化螺环化反应。
• The first synthesis of a 12-membered macrolide natural product via a RCM protocol: determination of absolute stereochemistry
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.016

  日期：2008.5

  The first synthesis of (10S,12R)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione and its C12 epimer is reported, thereby assigning the absolute stereochemistry of the natural product. The strategy utilizes a syn selective reduction, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chelation-controlled reduction: an enantioselective synthesis of (−)-tarchonanthuslactone
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、N. Mallikarjuna Reddy、M. Rajkumar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.075

  日期：2005.9

  The total synthesis of tarchonanthuslactone (1) has been achieved by two different routes. In the first approach, LiAlH4–LiI reduction and RCM protocols, and in the second approach, Wacker oxidation and LiAlH4–LiI reduction were used as key steps.

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。