4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile | 1313028-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: (2S)-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile
• CAS: 1313028-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: UXCUUSRXHFLCTD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 aluminum oxide 、 Jones reagent 、 Ru{(S)-phgly}2{(S)-binap} 、 lithium phenolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile 、 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / C6H5OLi催化剂体系将α，β-不饱和酮不对称氢氰化为β-氰基酮

  摘要：

  通过[Ru {（S）-phgly} 2 {（S）-binap}]和C 6 H 5 OLi的联合体系催化，HCN向α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应提供了高浓度的β-氰基酮产量（请参阅计划）。没有产生可检测量的相应的1,2-加合物，叔C 4 H 9 OCH 3是选择的溶剂。在-20-0°C下，氰化反应以底物与催化剂的摩尔比在200：1-1000：1的范围内进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201100939

文献信息

• Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Unsaturated Ketones into β-Cyano Ketones with the [Ru(phgly)₂(binap)]/C₆H₅OLi Catalyst System
  作者：Nobuhito Kurono、Noriyuki Nii、Yusuke Sakaguchi、Masato Uemura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.201100939

  日期：2011.6.6

  Enantioselective conjugate addition of HCN to α,β‐unsaturated ketones catalyzed by the combined system of [Ru(S)‐phgly}2(S)‐binap}] and C6H5OLi has afforded β‐cyano ketones in high yield (see scheme). No detectable amount of the corresponding 1,2‐adduct was produced and tert‐C4H9OCH3 was the solvent of choice. The cyanation was conducted with a substrate‐to‐catalyst molar ratio in the range of 200:1–1000:1

  通过[Ru （S）-phgly} 2 （S）-binap}]和C 6 H 5 OLi的联合体系催化，HCN向α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应提供了高浓度的β-氰基酮产量（请参阅计划）。没有产生可检测量的相应的1,2-加合物，叔C 4 H 9 OCH 3是选择的溶剂。在-20-0°C下，氰化反应以底物与催化剂的摩尔比在200：1-1000：1的范围内进行。