(-)-2,3:4,6-二-O-异亚丙基-2-酮-L-古洛糖酸一水合物 | 68539-16-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-2,3:4,6-二-O-异亚丙基-2-酮-L-古洛糖酸一水合物
• 中文别名: 2,3:4,6-二亚异丙基-2-酮-L-古洛糖酸(一水)；双酮古龙酸；双酮古洛糖酸
• 英文名称: 2,3:4,6-Di-o-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate
• 英文别名: (1R,2S,6R,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-6-carboxylic acid;hydrate
• CAS: 68539-16-2
• 化学式: C12H20O8
• 分子量: 292.28
• InChiKey: ZFQRGFMVXLSLKZ-QCILGFJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -20 º (c=2 in methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) SKB20206 、 (-)-2,3:4,6-二-O-异亚丙基-2-酮-L-古洛糖酸一水合物 在 (-)-2,3:4,6-二-O-异亚丙基-2-酮-L-古洛糖酸一水合物 作用下， 以54的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of quinuclidine n-oxide as muscarinic receptor ligands

  摘要：

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐（I），其中R.sub.1代表（a），R.sub.2是OCH.sub.3基团，R.sub.3是氰基，用于哺乳动物的痴呆症的治疗和/或预防。

  公开号：

  US05675007A1
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-) SKB20206 、 (-)-2,3:4,6-二-O-异亚丙基-2-酮-L-古洛糖酸一水合物 在 (-)-2,3:4,6-二-O-异亚丙基-2-酮-L-古洛糖酸一水合物 作用下， 以54的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of quinuclidine n-oxide as muscarinic receptor ligands

  摘要：

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐（I），其中R.sub.1代表（a），R.sub.2是OCH.sub.3基团，R.sub.3是氰基，用于哺乳动物的痴呆症的治疗和/或预防。

  公开号：

  US05675007A1

文献信息

• Microwave irradiation process for preparing methyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030144543A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An accelerated process for preparing a methyl ester having formula (III) 1 said process comprising reacting a carboxylic acid or salt thereof having formula (I) 2 with dimethyl carbonate having formula (II) 3 in the presence of a catalyst selected from the group consisting of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane; 4-dimethylaminopyridine; and combinations thereof, wherein R 1 is selected from the group consisting of an alkyl, aryl, alkoxy, alkenyl, cycloalkyl, benzocycloalkyl, cycloalkylalkyl, aralkyl, heterocyclic, heteroaralkyl, alkoxyalkyl, carboxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, and haloalkyl; and M is selected from the group consisting of hydrogen, a monovalent metal, and a monovalent fractional part of a polyvalent metal, wherein said process is conducted under microwave irradiation at a frequency from 300 MHz to 30 GHz, and at a temperature of from about 120° C. to 300° C. for a period of microwave irradiation time from about 1 second to about 300 minutes. The process of the invention is especially advantageous for preparing methyl esters since the process: (1) utilizes an environmentally friendly methylating reagent, dimethylcarbonate; (2) produces a high yield of the methyl ester, generally 95-99% conversion in less than 30 minutes of microwave irradiation; (3) minimizes degradation and/or racemization of optically pure compounds; and (4) minimizes the formation of by-products.

  一种加速制备具有式（III）甲酯的过程，包括在催化剂的存在下，将具有式（I）的羧酸或其盐与具有式（II）的碳酸二甲酯反应，所述催化剂选择自1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一烯；1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷；4-二甲基氨基吡啶和其组合物，其中R1选自烷基，芳基，烷氧基，烯基，环烷基，苯并环烷基，环烷基烷基，芳基烷基，杂环基，杂芳基烷基，烷氧基烷基，羧基烷基，烷基羰基，烷氧羰基烷基和卤代烷基；M选自氢，一价金属和多价金属的一价分数部分，其中所述过程在微波辐射下进行，频率从300 MHz到30 GHz，温度从约120℃到300℃，微波辐射时间为约1秒到约300分钟。本发明的过程特别适用于制备甲酯，因为该过程：（1）利用环保的甲基化试剂，碳酸二甲酯；（2）产量高，通常在30分钟内微波辐射下转化率达95-99％；（3）最小化光学纯化合物的降解和/或外消旋化；（4）最小化副产物的形成。
• Conjugates of antioxidants with metal chelating ligands for use in diagnostic and therapeutic allications
  申请人：——

  公开号：US20040082767A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention provides radiopharmaceuticals for diagnostic and therapeutic applications, conjugates of antioxidants with metal chelating ligands, intermediate compounds, methods of making such radiopharmaceuticals, ligands, and intermediate compounds, and kits for preparing the radiopharmaceutical complexes.

  本发明提供了用于诊断和治疗应用的放射性药物、抗氧化剂与金属螯合配体的结合物、中间化合物、制备这种放射性药物、配体和中间化合物的方法，以及用于制备放射性药物复合物的试剂盒。
• CONJUGATES OF ANTIOXIDANTS WITH METAL CHELATING LIGANDS FOR USE IN DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Ranganathan S. Ramachandran

  公开号：US20070086944A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention provides radiopharmaceuticals for diagnostic and therapeutic applications, conjugates of antioxidants with metal chelating ligands, intermediate compounds, methods of making such radiopharmaceuticals, ligands, and intermediate compounds, and kits for preparing the radiopharmaceutical complexes.

  该发明提供了用于诊断和治疗应用的放射性药物、抗氧化剂与金属螯合配体的结合物、中间化合物、制备这种放射性药物、配体和中间化合物的方法，以及用于制备放射性药物复合物的试剂盒。
• Method of Inducing Chirality to Epoxides Using 2,3:4,6 di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic Acid Monohydrate
  申请人：Goswami Amrit

  公开号：US20100136635A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to a recyclable method to prepare chirally pure epoxides directly from olefins using a novel chiral acid 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate as chiral inducer and anhydrous hydrogen peroxide in the form of urea hydrogen peroxide adduct (UHP) as oxidant and lipase enzyme as catalyst. Under the influence of lipase, the chiral acid 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate is converted to per-acid in situ by the oxidant urea hydrogen peroxide which in turn transfers oxygen to olefin inducing chirality to the product epoxide. Using this technique, important epoxide building blocks of different industrially important compounds can be prepared with good yield and moderate enantioselectivity. Chiral epoxidation of olefins with environment friendly catalytic system that can be recycled is highly desirable in the context of Green Chemistry for preparation of many industrially important compounds.

  本发明涉及一种可回收的方法，使用新型手性酸2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-2-酮-L-古洛酸单水合物作为手性诱导剂，以尿素过氧化氢加合物（UHP）作为氧化剂，脂肪酶酶作为催化剂，直接从烯烃制备手性纯环氧化物。在脂肪酶的作用下，手性酸2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-2-酮-L-古洛酸单水合物被氧化剂尿素过氧化氢原位转化为过氧化物，进而将氧转移给烯烃，诱导产物环氧化物的手性。使用这种技术，可以以良好的产率和适度的对映选择性制备不同工业重要化合物的重要环氧化物构建块。在绿色化学的背景下，使用可回收的环保催化体系进行烯烃的手性环氧化是非常理想的，以制备许多工业重要化合物。
• Method of inducing chirality to epoxides using 2,3:4,6 di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US08148118B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention relates to a recyclable method to prepare chirally pure epoxides directly from olefins using a novel chiral acid 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate as chiral inducer and anhydrous hydrogen peroxide in the form of urea hydrogen peroxide adduct (UHP) as oxidant and lipase enzyme as catalyst. Under the influence of lipase, the chiral acid 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate is converted to per-acid in situ by the oxidant urea hydrogen peroxide which in turn transfers oxygen to olefin inducing chirality to the product epoxide. Using this technique, important epoxide building blocks of different industrially important compounds can be prepared with good yield and moderate enantioselectivity. Chiral epoxidation of olefins with environment friendly catalytic system that can be recycled is highly desirable in the context of Green Chemistry for preparation of many industrially important compounds.

  本发明涉及一种可回收的方法，使用一种新的手性酸2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-2-酮-L-古洛酸单水合物作为手性诱导剂，以尿素过氧化氢加成物（UHP）形式的无水过氧化氢作为氧化剂，以及脂肪酶酶作为催化剂，直接从烯烃制备手性纯的环氧化物。在脂肪酶的作用下，手性酸2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-2-酮-L-古洛酸单水合物通过氧化剂尿素过氧化氢在原位转化为过氧酸，进而将氧转移给烯烃，诱导产物环氧化物的手性。使用这种技术，可以用良好的产率和适度的对映选择性制备不同工业重要化合物的重要环氧化物构建块。使用环保的催化系统对烯烃进行手性环氧化，可以回收，这在绿色化学的背景下，为制备许多工业重要化合物是非常理想的。