2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)-2-chloroinosine | 1277180-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)-2-chloroinosine
• 英文别名: 2-chloro-O6-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tri-O-acetylinosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(benzotriazol-1-yloxy)-2-chloropurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1277180-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₇O₈
• 分子量: 545.896
• InChiKey: FXKPLASQBWSNLH-QTQZEZTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)-2-chloroinosine 、 环戊胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-N6-环戊基腺苷
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)guanosine 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)-2-chloroinosine
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395