2-(1-acetyl-7,7-ethylenedioxy-cis-perhydroquinolin-4a-yl)ethanol | 84268-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-7,7-ethylenedioxy-cis-perhydroquinolin-4a-yl)ethanol
• CAS: 84268-68-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: FCZWVKRPSKUYDA-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-7,7-ethylenedioxy-cis-perhydroquinolin-4a-yl)ethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium hydride 、 calcium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 92.92h， 生成 (+/-)-limaspermine
  参考文献：
  名称：

  使用有机铁配合物进行全合成（±）-利马斯珀明和形式上的全合成（±）-aspidospermine

  摘要：

  使用三羰基{-1–4-η- [1-甲氧基1-4-（3-甲氧基羰基丙基）环六-1,3-二烯}铁（15）作为现成的C环前体。还描述了通过有机铁衍生物（23 ）由4-乙基苯甲醚由（4-）-茴香醚（1）正式合成的方法，作为C-18官能化生物碱替代途径的模型研究。

  DOI：

  10.1039/p19820002467
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-acetyl-7-oxo-cis-perhydroquinolin-4a-ylmalonate 在 sodium cyanide 、 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(1-acetyl-7,7-ethylenedioxy-cis-perhydroquinolin-4a-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用有机铁配合物进行全合成（±）-利马斯珀明和形式上的全合成（±）-aspidospermine

  摘要：

  使用三羰基{-1–4-η- [1-甲氧基1-4-（3-甲氧基羰基丙基）环六-1,3-二烯}铁（15）作为现成的C环前体。还描述了通过有机铁衍生物（23 ）由4-乙基苯甲醚由（4-）-茴香醚（1）正式合成的方法，作为C-18官能化生物碱替代途径的模型研究。

  DOI：

  10.1039/p19820002467

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-limaspermine derivatives using organoiron chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、David C. Rees

  DOI：10.1021/ja00368a045

  日期：1982.2