tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-allyl-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate | 925453-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-allyl-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: tritert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-4-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-6-phenylmethoxy-1-prop-2-enyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 925453-62-9
• 化学式: C₃₆H₅₂O₁₃
• 分子量: 692.801
• InChiKey: PGMMEIIKNGGODJ-PTSDNLNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methyl-5-phenyl-1-penten-3-yl acetate 、 tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-allyl-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到tri-tert-butyl [1S,1-(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-6-phenyl-2-hexenyl)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸C的全合成通过羰基内酯环加成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352629
• 作为产物：
  描述：

  tritert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-dibenzoyloxy-4-hydroxy-1-(phenylmethoxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-allyl-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  普遍使用Zaragozic酸：Zaragozic酸D的全合成和结构解析以及Zaragozic酸A和C的形式合成

  摘要：

  一个用于所有：所述2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物1充当一般建筑块为生物活性的标题化合物（参见方案;的Bz =苯甲酰基，BN =苄基）。两个化学选择性的炔基化反应和两个钌催化的氢化作用在首个全合成的zaragozic酸D（一种有效的ras- farnesyl蛋白转移酶抑制剂）中起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201003399

文献信息

• Total Syntheses of Zaragozic Acids A and C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Yuuki Hirata、Seiichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Osamu Kataoka、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200601212

  日期：2006.12.4

  A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the regioselective reduction of the mono-MPM (MPM=4-methoxybenzyl) ether 48 with LiBH4 and the diastereoselective addition of sodium tert-butyl diazoacetate to

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），