2-(1-phenylbut-3-enylamino)phenol | 647017-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-phenylbut-3-enylamino)phenol
• 英文别名: Phenol, 2-[(1-phenyl-3-butenyl)amino]-
• CAS: 647017-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: HFGLRJHLEQAORB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-phenylbut-3-enylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  在热条件下2-氨基苯酚衍生的亚胺与烯丙基三氯硅烷的无催化剂烯丙基化

  摘要：

  已经开发了在无催化剂条件下使用烯丙基三氯硅烷对2-氨基苯酚衍生的亚胺进行烯丙基化。该反应以良好至极好的收率（68-94％）提供了相应的均烯丙基胺。还发现水杨醛衍生的亚胺以及苯甲酰hydr在相同条件下与烯丙基三氯硅烷平滑地反应，以提供相应的均烯丙基胺衍生物。这项研究表明，酚-OH基团是从烯丙基硅烷试剂转移烯丙基的锚定基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.012

文献信息

• The First Allylation of Imines with Allyltrichlorosilanes Using Neutral Coordinate-Organocatalysts
  作者：Shu Kobayashi、Masaharu Sugiura、Fabrice Robvieux

  DOI：10.1055/s-2003-41437

  日期：——

  Imines derived from aldehydes and 2-aminophenols reacted with allyltrichlorosilanes in the presence of DMF, HMPA, or pyridine N-oxide as a neutral coordinate-organocatalyst to afford the corresponding homoallylic amines in high yields with high stereoselectivity; this is the first example of allylation of imines with allyltrichlorosilanes.

  来自醛和2-氨基苯酚的亚胺与烯丙基三氯硅烷在DMF、HMPA或吡啶N-氧化物作为中性配位有机催化剂的存在下反应，得到相应的同烯丙胺，产率高且立体选择性强；这是亚胺与烯丙基三氯硅烷发生烯丙基化的首次例子。
• Direct Allylation of Aldimines Catalyzed byC2-SymmetricN,N′-Dioxide–ScIII Complexes: Highly Enantioselective Synthesis of Homoallylic Amines
  作者：Xing Li、Xiaohua Liu、Yingzi Fu、Lijia Wang、Lin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200800534

  日期：2008.5.29
• Three components synthesis of homoallylic amines catalyzed by bismuth(III) nitrate pentahydrate
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.010

  日期：2009.7

  Bismuth (III) nitrate pentahydrate catalyzes efficiently the three-component condensation of aldehydes, amines, and allyltributylstannane at rt to afford the corresponding homoallylic amines in excellent yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.