6β-hydroxywarburganal | 78424-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6β-hydroxywarburganal
• 英文别名: (1R,4S,4aR,8aR)-1,4-dihydroxy-5,5,8a-trimethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-1,2-dicarbaldehyde
• CAS: 78424-45-0；87420-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: AMHCJQBKGMEAAJ-MXYBEHONSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6β-hydroxywarburganal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到[(1R,4S,4aS,8aS)-3,4-diformyl-4-hydroxy-4a,8,8-trimethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a014
• 作为产物：
  描述：

  (1α,5aα,9aβ,9bα)-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3-acetoxy-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-1,9b-oxirenonaphtho<1,2-c>furan 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6β-hydroxywarburganal
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (.+-.)-cinnamodial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a057