(1α,5aα,9aβ,9bα)-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3-acetoxy-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-1,9b-oxirenonaphtho<1,2-c>furan | 78424-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1α,5aα,9aβ,9bα)-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3-acetoxy-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-1,9b-oxirenonaphtho<1,2-c>furan
• CAS: 78424-42-7；94346-97-1；94346-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: ONIUTWQJCQATTN-UPKCPHKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,5aα,9aβ,9bα)-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3-acetoxy-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-1,9b-oxirenonaphtho<1,2-c>furan 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5S,5aR,9aR,9bR)-1,3-Dimethoxy-6,6,9a-trimethyl-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (.+-.)-cinnamodial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a057
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4α,4aα,8aβ)-5,5,8a-trimethyl-4-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (1α,5aα,9aβ,9bα)-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3-acetoxy-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-1,9b-oxirenonaphtho<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (.+-.)-cinnamodial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a057

文献信息

• Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide
  作者：James D. White、Lester P. J. Burton

  DOI：10.1021/jo00203a014

  日期：1985.2