3β,14,19-trihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide | 26577-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14,19-trihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide
• 英文别名: 3β,14,19-Trihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid；5-[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 26577-92-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: NHQODPJHNATUTE-RALWDEMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-240 °C
• 沸点：
  622.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14,19-trihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide 在 氯仿 、 铬酸叔丁酯 、 叔丁醇 作用下， 生成 3beta,14-二羟基-19-氧代蟾蜍-4,20,22-三烯内酯
  参考文献：
  名称：

  Überdie Glykoside von Bowiea volubilis Harvey。9. Mitteilung。糖苷和Aglykone，173。

  摘要：

  冯·博沃西多尔与博沃西多尔·德·米特 Butylchromatführtezu Bovosid A和Bovosid D. 50％的Ausgangsmaterials wurdenunverändertzurückgewonnen。Nebenprodukte wurden praktisch keine gebildet。贝德赛尔本（Bei derselben Dehydrierungs）-普罗兹杜尔（Cuz）的Scilliglaucosidin-19-ol nicht n C-19，后代a C-3 angegriffen。Im Reaktions produkt konnten papierchromatographisch Ausgangssubstanz，Scilliglaucosidin，3-Dehydro-Scilliglaucosidin-19-ol and 3-Dehydro-Scilliglaucosidin

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400228
• 作为产物：
  描述：

  蟾蜍它里定 在 1,4-二氧六环 、 硼酸三钠 、 氧气 、 丙酮 作用下， 生成 3β,14,19-trihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide
  参考文献：
  名称：

  Überdie Glykoside von Bowiea volubilis Harvey。10. Mitteilung。糖苷和Aglykone，177。

  摘要：

  Hellebrigenin wurde durch在3 -Dehydro-scilliglaucosidinübergeführt中的O 2和Pt和anschliessendes Verkochen结合了Essigsäure。Letzteres wurde mit NaBH 4 zu 3-Epi-scilliglaucosidin-19-ol和Scilliglaucosidin-19-ol reduziert。Da sich letzteres，在叔叔的schlechter Ausbeute工作。Butylchromat zu Scilliglaucosidin dehydrierenlässt，二元法Weg Hellebrigenin和Scilliglaucosidin direkt miteinanderverknüpftworden。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400333

文献信息

• Partialsynthese und Eigenschaften von ?4-5-Anhydrostrophanthidin-19-s�ure-methylester, einer Modellsubstanz f�r Scilliglaucosidin-19-s�ure-methylester. 35. Mitteilung �ber Herzglykoside
  作者：A. Stoll、A. von Wartburg、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19530360643

  日期：——

  din-19-säure-methylester (VII) entsteht, wie das Scilliglaucosidin und nicht wie das Scillarenin. Diese Befunde weisen darauf hin, dass das unterschiedliche Verhalten von Scilliglaucosidin und von Scillarenin auf die Anwesenheit von Sauerstoff an C 19 des Scilliglaucosidins zurückzuführen ist.

  从strophanthidin开始，Δ 4 -5- anhydrophanthidin -19-酸甲酯（VI）制备。此3-氧- Δ 4相对于羟基基团的中C 3，Δ裂解-steroid的行为3; 5 -3,5-二脱水strophanthidin -19-酸甲酯（VII）形成为所述scilliglaucosidine而不像scillarenine。这些发现表明，illi皮月桂苷和scillarenin的不同行为是由于在illi皮月桂苷的C19处存在氧。