1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-methyl-α-D-mannofuranose | 175910-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-methyl-α-D-mannofuranose
• CAS: 175910-17-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: JCTFPUMKUCEJHS-KLFGWDPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-methyl-α-D-mannofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-methyl-α-D-mannofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酸噻唑酮醇乙酸酯作为糖基供体。立体选择性合成α-连接的酮二糖

  摘要：

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01095-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-methyl-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  乙酸噻唑酮醇乙酸酯作为糖基供体。立体选择性合成α-连接的酮二糖

  摘要：

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01095-5