methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside | 92516-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²,O³,O⁴-tribenzoyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranoside]；Methyl-[O²,O³,O⁴-tribenzoyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranosid]
• CAS: 92516-63-7
• 化学式: C₃₅H₃₂O₁₁S
• 分子量: 660.698
• InChiKey: MOUJDHOVWOQOMG-DKEJUXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium azide 、 nitrosyl hexafluorophosphate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 157 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于氨基糖的磺酰胺衍生物作为潜在的碳酸酐酶 II 抑制剂

  摘要：

  本文基于糖尾法设计合成了一类新型的氨基糖尾磺胺类药物。然后，评估了所有新化合物对三种碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）同工酶（hCA I、hCA II 和 hCA IX）的抑制活性。有趣的是，观察到这三种 CA 异构体的有效抑制，尤其是青光眼相关异构体 hCA II。值得注意的是，这些糖共轭磺酰胺衍生物也显示出比初始片段卡齐尼特更好的 CA 抑制作用。其中，化合物8d是最有效的抑制剂，IC 50对 hCA II 的 60 nM。随后的理化性质研究表明，所有化合物在溶液中均具有良好的水溶性和中性pH值。而这些重要的理化性质使目标化合物在制备外用、无刺激性抗青光眼药物方面具有明显优势。此外，目标化合物表现出比乙酰唑胺（AAZ）更低的角膜细胞毒性和良好的体外代谢稳定性。此外，分子对接研究证实，氨基糖片段与 hCA II 活性位点的亲水性亚袋之间的相互作用对于增强 CA 抑制活性至关重要。总之

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128420

文献信息

• Mueller, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1820,1823
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——