2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-S-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glycero-D-gulo-heptitol | 441044-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-S-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glycero-D-gulo-heptitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methylsulfanyl]oxane
• CAS: 441044-58-2
• 化学式: C₆₉H₇₂O₁₀S
• 分子量: 1093.39
• InChiKey: USZUHPPUJBQPQC-KZJWLHGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-S-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glycero-D-gulo-heptitol 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund合成C键联二糖的方法。

  摘要：

  在Ramberg-Bäcklund重排中利用了现成的S-糖苷二氧化物来构建C键联的二糖。这种方法非常适合简单地通过烷基化剂的变化进行类似物合成，并且在此处通过β，β-C-海藻糖的合成（请参见反应方案），C-海藻糖的较高同源物和甲基C-龙胆生物苷进行说明。 。Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2939::aid-anie2939>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-S-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

文献信息

• A Ramberg−Bäcklund Approach to the Synthesis ofC-Glycosides,C-Linked Disaccharides, andC-Glycosyl Amino Acids
  作者：Duncan E. Paterson、Frank K. Griffin、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

  日期：2002.4

  dioxides using the Meyers variant of the Ramberg−Backlund rearrangement, are described. These include a formal synthesis of a β-glycosidase inhibitor 12 and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives 17 and 18. The synthesis of C-linked disaccharides 24, 31, and 38 and the C-glycosyl amino acid 49 using the Ramberg−Backlund rearrangement is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Ramberg-Bäcklund Approaches to the Synthesis of C-Linked Disaccharides
  作者：Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2939::aid-anie2939>3.0.co;2-s

  日期：1999.10.4

  Readily available S-glycoside dioxides were utilized in a Ramberg-Bäcklund rearrangement for the construction of C-linked disaccharides. This approach is ideally suited to analogue synthesis simply by variation of the alkylating agent, and is illustrated here by the synthesis of beta,beta-C-trehalose (see reaction scheme), a higher homologue of C-trehalose, and methyl C-gentiobioside. Bn=benzyl.

  在Ramberg-Bäcklund重排中利用了现成的S-糖苷二氧化物来构建C键联的二糖。这种方法非常适合简单地通过烷基化剂的变化进行类似物合成，并且在此处通过β，β-C-海藻糖的合成（请参见反应方案），C-海藻糖的较高同源物和甲基C-龙胆生物苷进行说明。 。Bn ＝苄基。