(Z)-1,1-dimethoxy-4-methyl-6-oxohex-4-ene | 234750-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,1-dimethoxy-4-methyl-6-oxohex-4-ene
• CAS: 234750-89-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: KFGGZMPICXFJEM-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1-dimethoxy-4-methyl-6-oxohex-4-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ((Z)-1-Chloromethyl-6,6-dimethoxy-3-methyl-hex-2-enyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  在亲双烯体激活或不激活的情况下，对 Trans-Trans-Cis 系统的 Transannular Diels-Alder 反应的影响的理论和实验测定

  摘要：

  对反-反-顺大环三烯的跨环狄尔斯-阿尔德（TADA）反应进行了深入研究。它有助于更​​好地了解控制 TADA 反应的各种参数，以及一般的 Diels-Alder 反应。因此，讨论了亲二烯体的羰基活化和二烯的取代，以及大环上取代基的存在及其在过渡态水平上的各自影响。

  DOI：

  10.1021/ja0109491
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-2-enyl acetate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1,1-dimethoxy-4-methyl-6-oxohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Momilactone A
  作者：Julie Germain、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo025873l

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.