Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-galactopyranosyl azide | 207975-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-galactopyranosyl azide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranosyl azide；Nhwwdtnomhaemd-rmphryrlsa-；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 207975-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₇
• 分子量: 333.273
• InChiKey: NHWWDTNOMHAEMD-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-galactopyranosyl azide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N⁴-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-galactopyranosyl)-N²-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-asparagine 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2-Deoxy-2-Fluoro-Glycosyl)Amino-Acids

  摘要：

  描述了各种(2-脱氧-2-氟-糖基)氨基酸的合成。这种新型的酸稳定糖缀合物可以通过糖醛的亲电氟化来获得，然后与合适的受保护的丝氨酸和天冬氨酸衍生物偶联。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2850
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose 在 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基硫酸氢铵 、 magnesium oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorosugar Reagents for the Construction of Well-Defined Fluoroglycoproteins

  摘要：

  2-Deoxy-2-fluoroglycosyl iodides are privileged glycosyl donors for the stereoselective preparation of 1-Nu-beta-fluorosugars, which are useful reagents for chemical site-selective protein glycosylation. Ready access to such beta-fluorosugars enables the mild and efficient construction of well-defined fluoroglycoproteins.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01259

文献信息

• Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins
  作者：Omar Boutureira、François D'Hooge、Marta Fernández-González、Gonçalo J. L. Bernardes、Macarena Sánchez-Navarro、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0cc01576h

  日期：——

  A tag-and-modify strategy allows the practical synthesis of homogenous fluorinated glyco-amino acids, peptides and proteins carrying a fluorine label in the sugar and allows access to first examples of directly radiolabelled ([18F]-glyco)proteins.

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。
• A novel direct route to 2-deoxy-2-fluoro-aldoses and their corresponding derivatives
  作者：Martin Albert、Karl Dax、Jörg Ortner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00189-6

  日期：1998.5

  the electrophilic N-F reagent Selectfluor™ to glycals. By subsequent treatment with nucleophiles, 2-deoxy-2-fluoro-aldoses and various C-1-substituted derivatives thereof are easily accessible. Furthermore, the reaction with D-galactal and D-arabinal proceeds stereoselectively, thus allowing the synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-galactose- and -D-arabinose-derivatives in multi-gram quantities.

  一种新型的反应性ñ - （2-脱氧-2-氟-糖基）化合物通过区域选择性形成顺亲电子的-addition Ñ -F试剂的Selectfluor™来烯糖。通过随后用亲核试剂进行处理，可以容易地获得2-脱氧-2-氟醛糖及其各种C-1-取代的衍生物。此外，与D-半乳糖和D-阿拉伯糖的反应是立体选择性地进行的，因此可以合成多克量的2-脱氧-2-氟-D-半乳糖-和-D-阿拉伯糖衍生物。