1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose | 262607-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α/β-D-galactopyranose；(3R,4S,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-fluorotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-fluoro-2-deoxy-D-galactopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 262607-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: KIPRSJXOVDEYLX-RQICVUQASA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氟和含硒的 D-乳糖和 D-半乳糖类似物的合成

  摘要：

  由于存在19 F 和77 Se 报告核，合成的脱氧-氟-碳水化合物衍生物和硒糖是使用核磁共振波谱研究蛋白质-碳水化合物相互作用的有用工具。合成了含有这两个原子的七种糖类，三种单糖，甲基 6-脱氧-6-氟-1-硒-β- D-吡喃半乳糖苷 ( 1 ) 和甲基 2-脱氧-2-氟-1-硒-α/ β- D -吡喃半乳糖苷（2α和2β），以及四种双糖，甲基 4- O -(β- D -吡喃半乳糖基)-2-脱氧-2-氟-1-硒代-β- D -吡喃葡萄糖苷 ( 3), methyl 4-Se-(β- D -galactopyranosyl)-2-deoxy-2-fluoro-4-seleno-β- D -glucopyranoside ( 4 ), 甲基 4-Se-(2-deoxy-2-fluoro -α/β- D -吡喃半乳糖基)-4-硒代-β- D -吡喃葡萄糖苷 ( 5α和5β )，后三种化合物具有糖

  DOI：

  10.1039/d2ob02299k
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-D-galactose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以25%的产率得到1,3,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α/β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  无保护基合成克拉夫定 (L-FMAU)，一种治疗乙型肝炎病毒的药物

  摘要：

  非天然核苷类似物作为抗增殖、抗菌或抗病毒剂是有价值的研究和临床工具。在此背景下，逆转录酶抑制剂克拉夫定 ( L- FMAU) 目前用于治疗乙型肝炎病毒。在此，我们描述了一种制备克拉夫定的新策略。从 2-脱氧-2-氟-D-吡喃半乳糖开始，我们开发了这种非天然L-核苷的最短和最高产率的合成。关键步骤涉及碘促进的环化和氧化裂解以获取L -阿拉伯呋喃糖支架。

  DOI：

  10.1039/d2ob01814d

文献信息

• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。
• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorohexoses by fluorination of glycals in aqueous media
  作者：Mirko Diksic、Dean Jolly

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90191-5

  日期：1986.9

  and organic solvent-water with molecular fluorine and, for 18 F-labelled compounds, with [ 18 F]fluorine. Chemical yields of 40 and 10% were obtained for 2-deoxy-2-fluoro- d -glucose and 2-deoxy-2-fluoro- d -mannose, respectively, and 35 and 5% for 2-deoxy-2-fluoro- d -galactose ( 12 ) and 2-deoxy-2-fluoro- d -talose ( 13 ), respectively. In the fluorination of 3 , the chemical yields of 12 and 13 were

  摘要1,5-Anhydro-2-deoxy- d-arabino-（d -glucal），1,5-anhydro-2-deoxy- d-lyxo-（d -galactal）和3,4,6-tri-在水中和有机溶剂中对O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-d-lyxo-己-1-烯醇（3,4,6-tri-O-乙酰基-d-半乳糖）（3）进行氟化-具有分子氟的水，以及对于18 F标记的化合物，具有[18 F]氟。2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖和2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为40％和10％，2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为35％和5％。 d-半乳糖（12）和2-脱氧-2-氟-d-塔洛糖（13）。在氟化3中，化学产率12和13分别为38和6％。描述了2-脱氧-2-氟-d-己糖的1c分离。
• [EN] 2-HALO-GALACTOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DU 2-HALO-GALACTOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2016164394A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Compounds, compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed, For example, E-selectin antagonist therapeutic agents and compositions comprising at least one such agent are described: wherein RX-is chosen from halogens.

  通过抑制E-选择素与E-选择素配体的结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱或状况的化合物、组合物和方法被揭示。例如，描述了E-选择素拮抗剂治疗剂和包含至少一种此类剂的组合物：其中RX被选择自卤素。
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Galactopyranosides as Potential Molecular Probes for Galactophilic Proteins: Assessment of Monofluorogalactoside–LecA Interactions
  作者：Vincent Denavit、Danny Lainé、Chahrazed Bouzriba、Elena Shanina、Émilie Gillon、Sébastien Fortin、Christoph Rademacher、Anne Imberty、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201806197

  日期：2019.3.21

  galactophilic lectins. The first transverse relaxation‐optimized spectroscopy (TROSY) NMR experiments were performed on these interactions, examining chemical shift perturbations of the backbone resonances of LecA, a virulence factor from Pseudomonas aeruginosa. Moreover, taking advantage of the fluorine atom, the 19F NMR resonances of the monofluorogalactopyranosides were directly monitored in the presence

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验
• Fluoro-glycosyl acridinones are ultra-sensitive active site titrating agents for retaining β-glycosidases
  作者：Tianmeng Duo、Ethan D. Goddard-Borger、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c4cc03299c

  日期：——

  Stoichiometric release of one equivalent of a fluorophore allows accurate quantitation of glycosidases down to low nanomolar concentrations.

  一当量荧光团的化学计量释放可准确定量酶的浓度，可达低纳摩尔级浓度。