methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 93253-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 93253-14-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: WJLFDYUQBYAVQQ-GGEKVXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,1-二氯甲醚 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫脲 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -45.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 Methyl O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->4)-O-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3