3-O-β-D-glucopyranosylallobetulin | 93238-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosylallobetulin
• 英文别名: allobetulin 3-O-β-D-glucopyranoside
• CAS: 93238-42-7
• 化学式: C₃₆H₆₀O₇
• 分子量: 604.868
• InChiKey: VVIHWJCFDABQFM-QENKJZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80 mg的产率得到3-O-β-D-glucopyranosylallobetulin
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白开始的细胞毒性锗烷和羽扇豆型3β-O-单去糖皂苷的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  可以通过Wagner-Meerwein重排分别获得更广泛的丁烷型三萜白桦蛋白（1）和桦木酸（2）来获得锗烷型三萜烯别白蛋白（3）和28-氧脂球蛋白（4）。桦木酸（2）及其衍生物的医学用途因其水溶性差和药代动力学特性差而受到限制。为了克服这个主要问题，我们合成并研究了一系列由桦木素（14-16），桦木酸（20-22），同素白蛋白（23-28）衍生的3β-O-单去糖苷皂苷的体外抗癌活性。以及基于六个不同天然糖残基（d-葡萄糖，l-鼠李糖，d-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖）的28-氧脂球蛋白（29-34）。这项结构与活性之间的关系研究证实，桦木酸皂苷通常比衍生自桦木素的体外抗癌药更好，但桦木素3β-O-α-d-甘露吡喃糖苷除外（15），对肺癌具有有效的细胞毒性作用（ A-549）和大肠腺癌（DLD-1）人细胞系，IC（50）范围为7.3至10.1μmol/ L。此外，尽管成功合成了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.033

文献信息

• Glycosylation of betulin and its acetates in the presence of cadmium carbonate
  作者：L. �. Odinokova、G. I. Oshitok、V. A. Denisenko、V. F. Anufriev、A. M. Tolkach、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00579477

  日期：——