((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzoyloxy)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate | 83467-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzoyloxy)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate
• CAS: 83467-63-4
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: KAPUVQLGNYYJMF-QOCHGZSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzoyloxy)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锡 (IV) 催化的 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖基乙酸酯与烯醇甲硅烷基醚的反应。区域化学特征

  摘要：

  在氯化锡 (IV) 存在下，2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖基乙酸酯与各种烯醇甲硅烷基醚的缩合反应中，乙酸酯表现为双亲电子试剂，得到两种类型的产物由烯醇醚对核糖衍生物的 C-1 碳和 2-苯甲酰氧基的羰基碳的亲核攻击产生，这主要取决于烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.553

文献信息

• Regiochemical aspects in the reaction of 2,3,5-tri-o-benzoyl-d-ribofuranosyl
  作者：Yayoi S. Yokoyma、M.R.H. Elmoghayar、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87428-6

  日期：1982.1

  In the reaction with silyl enol ethers catalyzed by stannic chloride, 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl acetate behaves as an ambident electrophile; silyl enol ethers of ketones having α-hetero substituents afford C-1 adducts, whereas those of usual acyclic ketones give products arising from attack on C-2 benzoxyl group.

  在与氯化锡催化的甲硅烷基烯醇醚反应中，2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基乙酸酯表现为亲电性。具有α-杂取代基的酮的甲硅烷基烯醇醚可提供C-1加合物，而通常的无环酮的甲硅烷基烯醇醚则可提供由于攻击C-2苯甲酰基而产生的产物。