[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-3H-purin-9-yl)-4-acetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 107271-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-3H-purin-9-yl)-4-acetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 107271-88-5
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O₉
• 分子量: 575.535
• InChiKey: RMGLPYWKJQZDNU-BBNRHVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  180.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-3H-purin-9-yl)-4-acetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-ketoguanosine
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005
• 作为产物：
  描述：

  Di-O-benzoyl-3,5 di-O-acetyl-1,2 α-D-xylofurannose 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-3H-purin-9-yl)-4-acetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  ROBINS, MORRIS J.;MADEJ, DANUTA;HANSSKE, FRITZ;WILSON, JOHN S.;GOSSELIN, +, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, 1258-1262

  摘要：

  DOI：