3-deuterio-2-cyclohexen-1-one | 75265-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deuterio-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-deuteriocyclohex-2-en-1-one；2-cyclohexenone-3-d；3-deuterio-cyclohex-2-enone；3d(1)-Cyclohexen-(2)-on-(1)
• CAS: 75265-49-5
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 97.121
• InChiKey: FWFSEYBSWVRWGL-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterio-2-cyclohexen-1-one 在 2-乙胺吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-deuteriocyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium deuteride 、 氢气 作用下， 生成 3-deuterio-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Microbiological synthesis of optically active (2R,3S)-2,3-deuteriocyclohexan-1-ones and (2R,3S)-2-methyl-3-deuteriocyclohexan-1-one. Enantiospecificanti-addition of hydrogen to the double bond of cyclohex-2-en-1-ones.

  摘要：

  Addition of hydrogen to the double bond of cyclohexenones during microbiological reduction by Beauveria sulfurescens gives the trans product in high yield (90%) resulting from anti-addition to the si face on C-2 and the re face on C-3.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82289-2

文献信息

• Microbiological synthesis of optically active 3-deuterio-cycloalkanones
  作者：Gerard Dauphin、Jean-Claude Gramain、Alain Kergomard、Michel F. Renard、Henri Veschambre

  DOI：10.1039/c39800000318

  日期：——

  Optically active 3-deuterio-cyclopentanone and 3-deuterio-cyclohexanone have been prepared by microbiological reduction of 3-deuterio αβ-unsaturated cyclic ketones by Beauveria sulfurescens.

  光学活性的3-氘代-环戊酮和3-氘代-环己酮是通过白僵菌微生物还原3-氘代的αβ-不饱和环酮而制得的。
• Lewis Acid Promoted Double Bond Isomerization of Tetrahydroxanthones
  作者：Anna M. Linsenmeier、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201009

  日期：2012.11

  Herein, a method for the isomerization of the double bonds in tetrahydroxanthones is reported. Tetrahydroxanthones are readily available from salicylaldehydes and cycloalkenones and undergo isomerization upon treatment with AlCl3. The mechanism of the isomerization and follow-up chemistry of the products were investigated. Follow-up chemistry such as asymmetric Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction

  本文报道了一种四氢氧杂蒽酮双键异构化的方法。四氢氧杂蒽酮很容易从水杨醛和环烯酮中获得，并在用 AlCl3 处理后发生异构化。研究了产物的异构化机理和后续化学反应。后续化学反应如不对称 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原提供了高度官能化的四氢氧杂蒽酮。
• Lewis acid induced conjugate addition of alkenes to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones or aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Jan Van Straten

  DOI：10.1021/ja00538a028

  日期：1980.8
• Bostmembrun-Desrut, M.; Kergomard, A.; Renard, M. F., Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 9, p. 1997 - 2000
  作者：Bostmembrun-Desrut, M.、Kergomard, A.、Renard, M. F.、Veschambre, H.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Carbon Insertion into the β-Vinyl C–H Bond of Cyclic Enones with Alkyl Diazoacetates
  作者：Sung Il Lee、Byung Chul Kang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol4000026

  日期：2013.4.5

  The first example of the boron Lewis acid catalyzed C-SP2-H functionalization of cyclic enones was achieved using diazoacetates. The insertion of the carbon atom of diazoacetates utilizes BF3 center dot Et2O or a newly designed oxazaborolidinium ion as a catalyst to afford beta-functionalized cyclic enones from simple cyclic enones In a single step and high yields. The reaction mechanism was investigated with deuterium labeled 2-cyclohexen-1-one.