1-chloromethyl-8-nitro-naphthalene | 19190-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloromethyl-8-nitro-naphthalene
• 英文别名: 1-Chlormethyl-8-nitro-naphthalin；8-Nitro-1-chlormethyl-naphthalin；1-(Chloromethyl)-8-nitronaphthalene
• CAS: 19190-51-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: KSXMDLWUZNXLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-8-nitro-naphthalene 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-N-methyl-N-[(8-nitro-1-naphthyl)methyl]ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。12.硝基苄基季盐作为烷基化剂甲乙乙胺的生物还原性前药。

  摘要：

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选

  DOI：

  10.1021/jm9507791
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-1-hydrohymethylnaphthoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-chloromethyl-8-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Proximity effects in peri-substituted naphthalenes. I. Some 8-substituted 1-(hydroxymethyl)- and 1-(chloromethyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a047

文献信息

• Intramolecular electron transfer and dehalogenation of nitroaromatic anion radicals
  作者：J. P. Bays、S. T. Blumer、S. Baral-Tosh、D. Behar、P. Netav

  DOI：10.1021/ja00341a003

  日期：1983.2

  series of nitroaromatic compounds, containing Cl, Br, or tosyl groups at various positions, were synthesized and studied by pulse radiolysis in aqueous alcohol solutions. One-electron reduction of the compounds produces the anion radicals which then undergo an intramolecular electron transfer and eliminate X/sup -/ (Cl/sup -/, Br/sup -/, or TsO/sup -/). The rates of X/sup -/ elimination vary over six orders

  合成了一系列在不同位置含有 Cl、Br 或甲苯磺酰基的硝基芳族化合物，并通过在乙醇水溶液中的脉冲辐解进行了研究。化合物的单电子还原产生阴离子自由基，然后进行分子内电子转移并消除 X/sup -/（Cl/sup -/、Br/sup -/ 或 TsO/sup -/）。X/sup -/ 消除率在六个数量级范围内变化，并受 CX 键解离能、连接 X 与 ..pi.. 系统的基团的大小和性质以及这些的相对位置的影响组。还证明了通过空间的分子内电子转移。
• Ismail'skii; Kosin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1940, vol. 28, p. 622,624
  作者：Ismail'skii、Kosin

  DOI：——

  日期：——
• NITROBENZYL MUSTARD QUATERNARY SALTS AND THEIR USE AS HYPOXIA-SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP0700376A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• EP0700376A4
  申请人：——

  公开号：EP0700376A4

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5872129A
  申请人：——

  公开号：US5872129A

  公开（公告）日：1999-02-16