Methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 88819-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 88819-23-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: RLGKEERGCGWMKK-TXVWBRJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 rubidium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-trityl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 Methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849

文献信息

• Regioselective mono and multiple alkylation of diols and polyols catalyzed by organotin and its applications on the synthesis of value-added carbohydrate intermediates
  作者：Hengfu Xu、Bo Ren、Wei Zhao、Xiaoting Xin、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.076

  日期：2016.6

  A catalytic amount of dibutyltin dichloride was used to develop regioselective alkylation of diols and multiple alkylation of polyols. Alkyl groups, including allyl, alkynyl and long-chain alkyl groups, were successfully introduced to one or two hydroxyl groups of carbohydrate and nonsugar substrates. In most cases, excellent isolation yields were obtained. The alkynylated carbohydrates may be used

  催化量的二氯化二丁基锡用于发展二醇的区域选择性烷基化和多元醇的多重烷基化。包括烯丙基，炔基和长链烷基在内的烷基已成功引入到碳水化合物和非糖底物的一个或两个羟基上。在大多数情况下，可获得优异的分离产率。炔化的碳水化合物可用于通过点击反应以高效率合成寡糖模拟物。具有长链烷基的碳水化合物可用作表面活性剂，本研究中的实验进一步证明了这一点。
• A Tin-Free Regioselective Radical De-<i>O</i>-benzylation by an Intramolecular Hydrogen Atom Transfer on Carbohydrate Templates
  作者：Angie Attouche、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.201301783

  日期：2013.9.2

  Radically selective: A remarkable 1,7‐hydrogen atom transfer of a benzylic hydrogen atom to an O‐silylmethylene radical initiates a regioselective de‐O‐benzylation of benzylated saccharides. The reaction terminates by an ionic mechanism and is general for hydroxy benzylated substrates having a variety of functional groups.

  自由基选择性：苄基氢原子向O-甲硅烷基亚甲基的1,7-氢原子转移显着，引发了苄基化糖的区域选择性de- O-苄基化。该反应通过离子机理终止，并且通常用于具有多种官能团的羟基苄基化底物。
• Qin, Huiping; Grindley, T. Bruce, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 475 - 490
  作者：Qin, Huiping、Grindley, T. Bruce

  DOI：——

  日期：——