methyl 3,6-di-O-trityl-α-D-galactopyranoside | 86172-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-trityl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 86172-85-2
• 化学式: C₄₅H₄₂O₆
• 分子量: 678.825
• InChiKey: UDFOFNQUNOBUFP-FLOOJLJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-trityl-α-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl 3,6-di-O-trityl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171

文献信息

• Partial Benzylation of Methyl α- and β-D-Galactopyranosides
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Megumi Oshima、Akiko Sugimoto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.2849

  日期：1983.9

  Partial benzylation of methyl α-D-galactopyranoside with benzyl chloride and LiOH selectively gave the 2,3,6-tribenzyl ether, while that using KOH or RbOH gave the 2,4,6-isomer as the main product. Methyl β-D-galactopyranoside afforded the 3,4,6-tribenzyl ether predominantly, irrespective of the alkali used.

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。