(20Ξ)-4-methyl-16-methylene-dihydro-oxazolo[2',3':20,21]veatchan-15α-ol | 76-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20Ξ)-4-methyl-16-methylene-dihydro-oxazolo[2',3':20,21]veatchan-15α-ol
• 英文别名: Veatchin；(1S,2R,5R,7S,8R,11R,12R)-12-methyl-6-methylidene-17-oxa-14-azahexacyclo[10.6.3.15,8.01,11.02,8.014,18]docosan-7-ol
• CAS: 76-53-9；509-30-8；11018-10-3；62014-63-5；76984-76-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: MGAZMNWJFPAAIU-UDSZFRCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120°
• 比旋光度：
  D27.5 -69.01° (c = 1.06 in ethanol)
• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20Ξ)-4-methyl-16-methylene-dihydro-oxazolo[2',3':20,21]veatchan-15α-ol 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.22 g的产率得到veatchinone
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of the oxazolidine and tetrahydro-1,3-oxazine ring of C20-diterpenoid alkaloid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a001
• 作为产物：
  描述：

  OVATINE 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (20Ξ)-4-methyl-16-methylene-dihydro-oxazolo[2',3':20,21]veatchan-15α-ol
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of the oxazolidine and tetrahydro-1,3-oxazine ring of C20-diterpenoid alkaloid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a001

文献信息

• <i>GARRYA</i> ALKALOIDS: I. THE STRUCTURE OF GARRYINE AND VEATCHINE
  作者：K. Wiesner、S. K. Figdor、M. F. Bartlett、D. R. Henderson

  DOI：10.1139/v52-074

  日期：1952.8.1

  By means of hydrogenation, oxidation, and isomerization experiments it has been established that the chemistry of veatchine and garryine parallels the chemistry of atisine and isoatisine.Dehydrogenation of the Garrya alkaloids yields a base C₁₆H₁₅N, which, on the basis of comparison of ultraviolet spectra, might be a substituted phenanthridine. 1-Methyl-7-ethyl phenanthrene has also been obtained. The chemistry and structure of the aconite and Garrya alkaloids is discussed in the light of the present work.

  通过氢化、氧化和异构化实验，已经确定了veatchine和garryine的化学与atisine和isoatisine的化学相似。Garrya生物碱的脱氢反应产生了一种C₁₆H₁₅N碱基，根据紫外光谱的比较，可能是一种取代苯并喹啉。还已合成了1-甲基-7-乙基苯并芘。在这项研究的基础上讨论了乌头和Garrya生物碱的化学和结构。
• 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy of atisine and veatchine-type C20-diterpenoid alkaloids from aconitum and garrya species
  作者：Naresh V. Mody、S.William Pelletier

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88367-7

  日期：1978.1

  made. The 13C NMR spectra are also analyzed to identify skeletal features of the atisine and veatchine-type alkaloids of use in the structure determination of new C20-diterpenoid alkaloids. On the basis of the 13C NMR analysis of atisine and veatchine as well as a temperature-dependence study of atisine, the existence of C-20 epimers in these alkaloids is demonstrated. A 13C NMR study of the behavior

  通过25.03 MHz的傅里叶变换技术已获得了牛磺酸和小茴香碱型生物碱及其某些衍生物的13 C NMR光谱。借助于单频非共振质子去耦技术，可加性关系以及某些结构变化引起的影响，几乎所有共振都进行了自洽分配。的13个Ç NMR谱进行了分析，以确定在新的C结构测定使用的atisine和veatchine型生物碱的骨骼特征20 -diterpenoid生物碱。根据13 C NMR通过对atisine和veatchine的分析以及对atisine的温度依赖性研究，证明了这些生物碱中存在C-20差向异构体。甲13 Ç NMR在非离子型和离子型溶剂atisine的恶唑烷环的行为的研究表明，atisine的C-20差向异构体不溶液中的平衡混合物形式存在，并且不相互转换经由两性离子如先前报道。
• Study of the Acid-Catalyzed Isomerization of Dihydroveatchine
  作者：Haridutt K. Desai、Yili Bai、S. William Pelletier

  DOI：10.1021/np9701440

  日期：1997.7.1

  Structure 6 has been derived from its spectral data. Reduction of 6 with NaBH4 gave compound 7, which was characterized through detailed NMR studies including 1D, 2D, and selective INEPT experiments, as well as preparation of its mono- and bis(p-nitrobenzoyl) derivatives 8 and 9. A plausible mechanism for the formation of 6, derived from the spectral data of the isomerized product obtained by deuterium

  对二氢佛塔汀（5）的酸催化异构化的研究导致分离出单一的主要化合物醛6。结构6已从其光谱数据中得出。用NaBH4还原6得到化合物7，通过详细的NMR研究（包括1D，2D和选择性INEPT实验）进行了表征，并制备了其单和双（对硝基苯甲酰基）衍生物8和9。据报道，由氘标记获得的异构化产物的光谱数据得出6的形成。有趣的是，烯丙醇加里福林（1）和二氢佛塔汀（5）的酸催化异构化产物是不同的，并且似乎取决于C（15）羟基的构型方向。
• Pelletier,S.W. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 201 - 206
  作者：Pelletier,S.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The basicity and steric configuration of the diterpene alkaloids veatchine and atisine
  作者：K. Wiesner、J. A. Edwards

  DOI：10.1007/bf02161241

  日期：1955.7