2-(tri-n-butylstannyl)-5-(tert-butyldimethyl)silyl-4-methylfuran | 672927-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tri-n-butylstannyl)-5-(tert-butyldimethyl)silyl-4-methylfuran
• CAS: 672927-73-0
• 化学式: C₂₃H₄₆OSiSn
• 分子量: 485.413
• InChiKey: PIBJWRLBXXLISX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 tert-butyldimethyl(3-methylfuran-2-yl)silane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(tri-n-butylstannyl)-5-(tert-butyldimethyl)silyl-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃多酚烷倍半萜类化合物的新途径。Senecio 代谢物 (±)-6-hydroxyeuryopsin、(±)-1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin、(±)-toluccanolide A 和 (±)-toluccanolide C 的合成

  摘要：

  开发了一种合成呋喃二萜类化合物的新策略，其中三环核以 A + C → A-C → A-B-C 序列组装。A-C 连接是通过在“无配体”Stille 条件下将环己烯基甲基溴与亚锡基呋喃偶联来实现的，闭环 B 的关键环化是通过在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下通过 2-甲硅烷基呋喃的分子内甲酰化完全立体控制完成的. 该路线用于完成呋喃 6-羟基神经红蛋白和 eremophilenolides toluccanolide A 和 toluccanolide C 的首次全合成，以及 1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin 的正式合成。

  DOI：

  10.1039/b513398j