methyl 6-methoxy-2-oxo-2H-pyran-4-acetate | 80597-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-methoxy-2-oxo-2H-pyran-4-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methoxy-6-oxopyran-4-yl)acetate
• CAS: 80597-56-4
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: AZLZOMJXBNUWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-2-oxo-2H-pyran-4-acetate 、 乙酸酐 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到methyl 5-acetyl-6-methoxy-2-oxo-2H-pyran-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁氧基-3-戊炔-1-醇 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 6-methoxy-2-oxo-2H-pyran-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• Regiospecific friedel-crafts acylationof 6-alkoxy-2-pyrones: Preparation of substituted aromatics and anthraquinones.
  作者：Michael E. Jung、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81903-1

  日期：1981.1

  Friedel-Crafts acylation of 6-alkoxy-2-pyrones gives high yields of the 5-acyl-2-pyrones which undergo regioselective cycloaddition with various dienophiles.

  6-烷氧基-2-吡喃酮的Friedel-Crafts酰化产生5-酰基-2-吡喃酮的高产率，其与各种双亲亲核体进行区域选择性环加成。
• JUNG, M. E.;BROWN, R. W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 35, 3355-3358
  作者：JUNG, M. E.、BROWN, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of mono- and bicyclic 6-alkoxy-2-pyrones and their use in the preparation of substituted aromatics, anthraquinones, and tetracyclic intermediates for 11-deoxyanthracycline synthesis
  作者：Michael E. Jung、John A. Lowe、Mark A. Lyster、Manabu Node、Rudolf W. Pfluger、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91537-6

  日期：1984.1

  chrysophanol, helminthosporin, pachybasin, 2-acetylemodin and the purported structure for orientalone. The utility of this approach for the synthesis of the anthracyclines is demonstrated by its use in the preparation of various tetracyclic intermediates for anthracycline synthesis.

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。