(1R,3S,3aS,6S,6aR)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-4-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-3-{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-1H-cyclopenta[c]furan-1-carboxaldehyde | 532976-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,3aS,6S,6aR)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-4-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-3-{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-1H-cyclopenta[c]furan-1-carboxaldehyde
• CAS: 532976-92-4
• 化学式: C₄₈H₆₅NO₁₆
• 分子量: 912.041
• InChiKey: JZSMCHZHPPYRKJ-MTRZNGOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  213.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,3aS,6S,6aR)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-4-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-3-{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-1H-cyclopenta[c]furan-1-carboxaldehyde 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,3S,3aS,6S,6aR)-6-Amino-4-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Homochiral rigid γ-amino acid glycosides from aucubin

  摘要：

  Two homochiral glucosylated hydroxy gamma-amino acids 7 and 11 were synthesized by chiral pool synthesis in eight steps from the natural iridoid aucubin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00020-x
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',6',10-penta-O-pivaloylaucubin 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (1R,3S,3aS,6S,6aR)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-4-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-3-{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-1H-cyclopenta[c]furan-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蜂胶立体选择性转化为多官能团的四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃糖苷

  摘要：

  2'，3'，4'，6'，10-penta- O-吡咯丙酸酯（6）与邻苯二甲酰亚胺，三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu反应得到（6 R）-6-邻苯二甲酰亚胺-过吡咯并戊二酮糖苷（10）（方案1））。用perpivaloylaucubin（12）进行的选择性氧化反应分别产生（1 R）-和（1 S）-3（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-羧醛13和14（方案2） 。同样，perpivaloyl-6-epiaucubin（9）和10得到相应的（1S）-甲醛18和（1R）-甲醛16。以这种方式获得的受保护的环戊呋喃糖苷是通用的合成子，可能被证明可用于进一步的化学多样化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390005