Methyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 151992-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 151992-81-3
• 化学式: C₅₈H₆₉N₃O₂₀
• 分子量: 1128.19
• InChiKey: RBZNHIONKRLHTN-YAXIHJADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  272.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Westman, Jacob; Nilsson, Marianne; Ornitz, David M., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 95 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 molecular sieve 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 Methyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a