(-)-2-(4-chlorophenyl)-1-[(3aR,6S,7aS)-octahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxo-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]ethanone | 1101842-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-(4-chlorophenyl)-1-[(3aR,6S,7aS)-octahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxo-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]ethanone
• 英文别名: (-)-(1R,2S,4S)-N-[2-(4-chlorophenyl)acetyl]bornane-10,2-sultam
• CAS: 1101842-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 367.897
• InChiKey: HGSLQGNBMHYJKF-YEWWUXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(4-chlorophenyl)-1-[(3aR,6S,7aS)-octahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxo-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-(4-chlorophenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性地获得手性 1-(β-芳烷基)-1H-1,2,4-三唑衍生物作为潜在的农业杀菌剂

  摘要：

  一系列手性 1-(β-芳烷基)-1H-1,2,4-三唑衍生物已被设计为潜在的抗真菌剂。通过使用手性助剂作为控制试剂合成了目标三唑。所有化合物均具有高 ee 值，高达 99%。初步生物测定结果表明，大多数合成的化合物对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢、玉米赤霉病、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌的杀真菌活性显着高于商业试剂三唑酮。此外，已发现一些对映异构体在活性方面表现出显着差异。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000180
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 (+)-camphorsultam 在 三乙胺 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-2-(4-chlorophenyl)-1-[(3aR,6S,7aS)-octahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxo-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性地获得手性 1-(β-芳烷基)-1H-1,2,4-三唑衍生物作为潜在的农业杀菌剂

  摘要：

  一系列手性 1-(β-芳烷基)-1H-1,2,4-三唑衍生物已被设计为潜在的抗真菌剂。通过使用手性助剂作为控制试剂合成了目标三唑。所有化合物均具有高 ee 值，高达 99%。初步生物测定结果表明，大多数合成的化合物对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢、玉米赤霉病、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌的杀真菌活性显着高于商业试剂三唑酮。此外，已发现一些对映异构体在活性方面表现出显着差异。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000180