N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸 | 130548-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
• 中文别名: 葡萄糖苏氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine
• 英文别名: Fmoc-Thr(beta-D-Glc(Ac)4)-OH；(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 130548-92-4
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₁₄
• 分子量: 671.655
• InChiKey: PTSXZIRHPAUPGC-ZJFLVNNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-Thr(β-Glc)-Asn-Tyr-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Marastoni; Spisani; Tomatis, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 8, p. 984 - 987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threoninate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Formaecin I 和drosocin 的糖基化类似物表现出不同的抗菌活性模式

  摘要：

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9353-2

文献信息

• Glycosylation of α-amino acids by sugar acetate donors with InBr3. Minimally competent Lewis acids
  作者：Mark R. Lefever、Lajos Z. Szabò、Bobbi Anglin、Michael Ferracane、Joanna Hogan、Lauren Cooney、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.008

  日期：2012.4

  glycoside formation, but also promote undesired reactions of the glycoside products. Use of 'minimally competent' Lewis acids such as InBr(3) promotes the desired activation catalytically, and with greatly reduced side products from sugar peracetates.

  描述了一种用于制备用于 O 联糖肽合成的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-苏氨酸糖苷的简化方法。路易斯酸促进糖苷形成，但也促进糖苷产物的不希望的反应。使用“最低限度的”路易斯酸（如 InBr(3)）可促进所需的活化催化，并大大减少过乙酸糖的副产物。
• Fmoc-SPPS chemistry compatible approach for the generation of (glyco)peptide aryl thioesters
  作者：Ji-Shen Zheng、Wei-Xian Xi、Feng-Liang Wang、Juan Li、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.064

  日期：2011.5

  for the general Fmoc-based solid-phase synthesis of (glyco)peptide aryl thioesters. A peptide alkyl oxoester obtained by standard Fmoc-based chain elongation undergoes an O-to-S acyl shift, and is followed by alkyl thioester exchanges with a large excess of aryl thiol, affording the corresponding peptide aryl thioester. The newly developed methodology is useful for the chemical synthesis of post-translationally

  描述了一种新的方法，用于一般的基于Fmoc的（糖）肽芳基硫酯固相合成。通过标准的基于Fmoc的链延长获得的肽烷基氧代酯经历O到S酰基转移，然后与大量过量的芳基硫醇进行烷基硫酯交换，得到相应的肽芳基硫酯。新开发的方法由于与标准Fmoc-SPPS条件兼容，因此可用于化学合成翻译后修饰的蛋白质。另外，肽芳基硫酯是通过动力学控制的收敛策略化学合成蛋白质的重要​​中间体。
• Nanodisk-based glioma-targeted drug delivery enabled by a stable glycopeptide
  作者：Huan Wang、Xiaoyi Wang、Cao Xie、Mingfei Zhang、Huitong Ruan、Songli Wang、Kuan Jiang、Fei Wang、Changyou Zhan、Weiyue Lu、Hao Wang

  DOI：10.1016/j.jconrel.2018.06.006

  日期：2018.8

  Our results showed that glycosylation of peptide could efficiently improve stability in serum, traverse the blood-brain barrier (BBB) and be uptaken by glioma cells. Furthermore, a novel glioma-targeted drug delivery system was constructed successfully employing glycopeptide as the targeting moiety and nanodisk as the carrier of paclitaxel (PTX). Physicochemical characterization showed that the nanodisk

  七肽ATWLPPR（A7R）与神经胶质瘤细胞中过度表达的血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）和神经菌素-1（NRP-1）特异性结合，显示出实现以神经胶质瘤为靶点的药物递送的巨大潜力。然而，由于不良的蛋白水解稳定性和A7R对大脑的不可及性，在体内应用A7R肽仍然具有挑战性。为了解决这些问题，我们确定了一种糖基化的A7R衍生物可以增强体内稳定性和脑运输功效。我们的结果表明，肽的糖基化可以有效提高血清的稳定性，穿越血脑屏障（BBB）并被神经胶质瘤细胞摄取。此外，成功构建了一种新型的靶向胶质瘤的药物递送系统，该系统以糖肽为靶向部分，纳米盘为紫杉醇（PTX）的载体。物理化学表征表明，该纳米盘具有50 nm的合适尺寸和足够的PTX负载能力。与非糖基化的纳米盘相比，糖肽修饰可以显着增强脑毛细血管内皮细胞通过葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）对盘的吸收。体内成像和神经胶质瘤荧光切片结果还表明，用糖肽修饰的纳
• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.
• Sivanandaiah; Suresh Babu; Shankaramma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 760 - 767
  作者：Sivanandaiah、Suresh Babu、Shankaramma

  DOI：——

  日期：——