benzyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threoninate | 191849-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threoninate
• 英文别名: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine benzyl ester；benzyl (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 191849-79-3
• 化学式: C₄₀H₄₃NO₁₄
• 分子量: 761.78
• InChiKey: BJBHSWKMESJCPZ-VWGHFFSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threoninate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Formaecin I 和drosocin 的糖基化类似物表现出不同的抗菌活性模式

  摘要：

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9353-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  Formaecin I 和drosocin 的糖基化类似物表现出不同的抗菌活性模式

  摘要：

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9353-2

文献信息

• From Solution Phase to “On-Column” Chemistry:  Trichloroacetimidate-Based Glycosylation Promoted by Perchloric Acid−Silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Sarah V. Maurer、Nadine Rudolph、Renate M. van Well、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1021/jo051390g

  日期：2005.10.1

  chromatography column with perchloric acid immobilized on silica facilitated “on-column” glycosylation with subsequent “in situ” purification of products. Coupling yields from this approach were comparable to those obtained from the corresponding solution-phase disaccharide couplings. A series of glycosylated amino acids were also synthesized in high yield with use of the on-column approach.

  通过固定在二氧化硅上的高氯酸激活酯保护的三氯乙酰亚胺糖基供体，以 60-90% 的产率提供 1,2-反式二糖。将这种方法应用于一锅顺序糖基化导致以非常高的产率（分别为 76%、62% 和 59% 产率）有效合成N-连接聚糖三甘露糖苷和 Le X和 Le A三糖。溶液相反应也转化为固相形式；用固定在硅胶上的高氯酸灌注标准硅胶色谱柱的顶部，促进“柱上”糖基化，随后“原位”” 产品的净化。这种方法的偶联产量与从相应的溶液相二糖偶联中获得的产量相当。还使用柱上方法以高产率合成了一系列糖基化氨基酸。
• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.
• Vegad, Hiran; Gray, Charles J.; Somers, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1429 - 1441
  作者：Vegad, Hiran、Gray, Charles J.、Somers, Peter J.、Dutta, Anand S.

  DOI：——

  日期：——