(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4S)-4-formyloxy-7-oxo-2-heptenoate | 373392-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4S)-4-formyloxy-7-oxo-2-heptenoate
• CAS: 373392-42-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: AWODEQLQAFFXOA-FNABIMEESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2Z)-3-[3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]acrylate 在 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4R)-4-formyloxy-7-oxo-2-heptenoate 、 (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4S)-4-formyloxy-7-oxo-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 和钯催化的烯丙基取代反应的对映收敛合成

  摘要：

  已经开发了一种对映聚合合成的新方法。该策略依赖于不对称 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和钯催化烯丙基取代的组合。不同的 α-氧取代的外消旋醛最初通过不对称 HWE 反应转化为两种主要的 α、β-不饱和酯的混合物，它们的烯丙基立体中心具有相反的构型以及相反的烯烃几何形状。随后，这些烯烃的异构混合物可以与碳、氮和氧亲核试剂进行钯催化的烯丙基取代反应。在后一步中，观察到各自的 (E) 和 (Z) 烯烃底物异构体以相反的立体定向反应：(E) 烯烃与保留反应，(Z) 烯烃与烯丙基立体中心和烯烃几何结构的立体化学反转。因此，以高异构体纯度获得作为总产物的单一γ-取代酯。该方法被应用于 iejimalides 亚基的合成，iejimalides 是一组细胞毒性大环内酯类。

  DOI：

  10.1021/ja005809q