1-(4-碘苯基)戊-1-酮 | 226712-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-碘苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-iodo-phenyl)-pentan-1-one
• CAS: 226712-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: GLMOSAYFENACPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)戊-1-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (+/-)-1-(1-(4'-methylbiphenyl-4-yl)pentyl)piperidine sulfate
  参考文献：
  名称：

  二元联苯H 3受体拮抗剂：对亲脂性侧链的立体耐受性

  摘要：

  在一系列以联苯核心和两个碱性基团为特征的组胺H 3拮抗剂中，我们鉴定出（S）-1-{[4'-（（（2-甲基吡咯烷-1-基）甲基）联苯-4-基]甲基}哌啶作为先导支架，以在吡咯烷环附近的苄基碳上引入额外的亲脂性链。合成了一系列衍生物，并测试了它们对人和大鼠组胺H 3的结合亲和力受体，以及它们的拮抗剂效力。对于具有两个手性中心的化合物，合成步骤提供了非对映异构体对的混合物，将其通过快速色谱分离。结合实验NMR数据和分子动力学模拟，可以基于在每个非对映异构体对中检测到的特征差异来分配绝对立体化学。受体可以耐受另外的亲脂性基团，从而支持了H 3受体结合位点中描述的两个区域可以同时被拮抗剂占据的假说。在苄基碳上具有相反手性的非对映异构体在人和大鼠受体上均显示出有限的立体选择性或没有立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.019
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-碘苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二元联苯H 3受体拮抗剂：对亲脂性侧链的立体耐受性

  摘要：

  在一系列以联苯核心和两个碱性基团为特征的组胺H 3拮抗剂中，我们鉴定出（S）-1-{[4'-（（（2-甲基吡咯烷-1-基）甲基）联苯-4-基]甲基}哌啶作为先导支架，以在吡咯烷环附近的苄基碳上引入额外的亲脂性链。合成了一系列衍生物，并测试了它们对人和大鼠组胺H 3的结合亲和力受体，以及它们的拮抗剂效力。对于具有两个手性中心的化合物，合成步骤提供了非对映异构体对的混合物，将其通过快速色谱分离。结合实验NMR数据和分子动力学模拟，可以基于在每个非对映异构体对中检测到的特征差异来分配绝对立体化学。受体可以耐受另外的亲脂性基团，从而支持了H 3受体结合位点中描述的两个区域可以同时被拮抗剂占据的假说。在苄基碳上具有相反手性的非对映异构体在人和大鼠受体上均显示出有限的立体选择性或没有立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.019

文献信息

• 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues:  A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
  作者：Peter C. Meltzer、David Butler、Jeffrey R. Deschamps、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm050797a

  日期：2006.2.1

  a search for medications for cocaine abuse. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of an array of 2-aminopentanophenones. This array has yielded selective inhibitors of the dopamine and norepinephrine transporters with little effect upon serotonin trafficking. A subset of compounds had no significant affinity at 5HT1A, 5HT1B, 5HT1C, D1, D2, or D3 receptors. The lead compound, racemic

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。
• Preparation of Polyfunctional Organozinc Halides by an InX₃- and LiCl-Catalyzed Zinc Insertion to Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Andreas D. Benischke、Grégoire Le Corre、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201605139

  日期：2017.1.18

  of zinc powder to various aryl iodides in THF at 50 °C in up to 95 % yield. The use of a THF/DMPU (1:1) mixture shortens the reaction rates and allows the preparation of keto‐substituted arylzinc reagents. In the presence of In(acac)3 (3 mol %) and LiCl (150 mol %), the zinc insertion to various aryl and heteroaryl bromides proceeds smoothly (50 °C, 2–18 h). Alkyl bromides are also converted to the

  由InCl 3（3 mol％）和LiCl（30 mol％）组成的催化体系可通过将锌粉插入THF中的各种芳基碘化物中，在50°C下以高达95％的产率方便地制备多官能芳基卤化锌。使用THF / DMPU（1：1）混合物可缩短反应速率，并允许制备酮基取代的芳基锌试剂。在In（acac）3（3 mol％）和LiCl（150 mol％）的存在下，锌顺利插入到各种芳基和杂芳基溴化物中（50°C，2-18 h）。在In（acac）3（10 mol％）和LiCl（150 mol％）存在下，烷基溴化物也转化为相应的锌试剂，产率为70-80％。
• Pyrovalerone Analogues and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Butler David

  公开号：US20080234498A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  New compounds that bind to monoamine transporters are described. The compounds of the present invention can be racemic or pure R— or S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectively dopamine transporter versus the serotonin transporter. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本发明描述了结合到单胺转运体的新化合物。本发明的化合物可以是外消旋或纯的R-或S-对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性的多巴胺转运体与血清素转运体。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• Platinum Oxide Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triethylsilane:  An Efficient Synthetic Route to Functionalized Aryltriethylsilanes
  作者：Abdallah Hamze、Olivier Provot、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1021/ol052996u

  日期：2006.3.2

  The first platinum-catalyzed selective silylation of aryl halides including aryl iodides and bromides having an electron-withdrawing group is described. The reaction takes place rapidly in NMP with triethylsilane as a silicon source and sodium acetate to provide functionalized aryltriethylsilanes in moderate to good yields. Heteroaromatic halides also were found to be readily silylated with triethylsilane. The procedure is chemoselective and tolerates a wide variety of functional groups.
• Direct Suzuki–Miyaura Coupling with Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-Substituted Organoborons
  作者：Hiroto Yoshida、Michinari Seki、Shintaro Kamio、Hideya Tanaka、Yuki Izumi、Jialun Li、Itaru Osaka、Manabu Abe、Hiroki Andoh、Tomoki Yajima、Tomohiro Tani、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03666

  日期：2020.1.3

  The actually direct Suzuki-Miyaura coupling with "protected" R-B(dan) (dan = naphthalene-1,8-diaminato) was demonstrated to smoothly occur without in situ deprotection of the B(dan) moiety. The use of t-BuOK (Ba(OH)(2) in some cases) as a base under anhydrous conditions is the key to the successful cross-coupling, where R B(dan) is readily converted into a transmetalation-active borate-form, regardless of the well-accepted diminished boron-Lewis acidity.