methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside | 195724-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside
• CAS: 195724-19-7
• 化学式: C₅₆H₅₈O₁₀
• 分子量: 891.071
• InChiKey: GLDDRMQSRUZDBW-MJRHRUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylethynyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-1,2-脱水糖的开环立体选择性合成α- C-（炔基）-糖苷

  摘要：

  在氯化锌的存在下，具有炔基锂衍生物的糖中的α-1,2-环氧官能团开环，保留了构型，从而以合理的收率得到了α- C-（炔基）-糖苷。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01381-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 生成 methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过α-1,2-脱水糖的开环立体选择性合成α- C-（炔基）-糖苷

  摘要：

  在氯化锌的存在下，具有炔基锂衍生物的糖中的α-1,2-环氧官能团开环，保留了构型，从而以合理的收率得到了α- C-（炔基）-糖苷。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01381-6

文献信息

• From <i>α</i>‐1,2‐Anhydrosugars to <i>C</i>‐Glycosides: The Influence of Lewis Acids and Nucleophiles on the Stereochemistry
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1081/car-120026458

  日期：2003.12.31

  Ring opening of the epoxide function in alpha-1,2-anhydrosugars with alkynyl zinc and titanium compounds proceeds with retention of configuration to afford alpha-C-alkynylglycosides in reasonable to good yields, while the use of the corresponding alkynyltrifluoroborates results in the formation alpha/beta mixtures. Vinyl nucleophiles predominantly afford alpha-products, whereas allyl and allenyl species almost exclusively yield beta-C-glycosides.