5,5-dimethoxy-pent-2c-en-1-ol | 79576-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-pent-2c-en-1-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-oxo-penten-(3)-dimethylacetal；(Z)-5,5-dimethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 79576-67-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: SLHMBRFCFMDXEL-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-pent-2c-en-1-ol 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 5,5-dimethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Leube, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1914,1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxybut-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 乙基溴化镁 、 氨 、 氢气 、 溴 、 sodium amide 、 ferric nitrate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5-dimethoxy-pent-2c-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Raifel'd, Yu. E.; Kusikova, I. P.; Zil'berg, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1425 - 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of carbohydrates: Synthesis of 2-deoxy-D- and 2-deoxy-L-xylofuranosides from a simple achiral precursor
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73487-3

  日期：1994.9

  3, readily prepared in two steps from propargyl bromide, 1, is converted to methyl 2-deoxy-D-xylofuranoside, 13, and to the unnatural L-enantiomer, 12, in 5 steps and 50% overall yield, utilizing asymmetric dihydroxylation (AD) of alkene 7 for introduction of chirality. A similar strategy from the isomeric Z-allylic alcohol, 4, afforded the 2-deoxy-L-ribofuranoside, but in modest enantiomeric excess

  从炔丙基溴1中分两步轻松制得的炔醇3分5步转化为甲基2-脱氧-D-木呋喃糖苷13和非天然L-对映体12，总产率为50％，利用烯烃7的不对称二羟基化（AD）引入手性。来自异构的Z-烯丙醇4的类似策略提供了2-脱氧-L-呋喃核糖苷，但是对映体过量。
• RAJFELD, YU. E.;KUSIKOVA, I. P.;ZILBERG, L. L.;ARSHAVA, B. M.;LIMANOVA, O+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 8, 1605-1609
  作者：RAJFELD, YU. E.、KUSIKOVA, I. P.、ZILBERG, L. L.、ARSHAVA, B. M.、LIMANOVA, O+

  DOI：——

  日期：——