(1S,2R,3S,5R)-2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol | 1384268-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 1384268-93-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: DCALHTGXXSANFU-XZUYRWCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (1R,3R,4S)-3-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-2-methylidenecyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的合成中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及恩替卡韦的合成中间体及其制备方法，具体而言，涉及用于制备恩替卡韦的式II的合成中间体、所述中间体的制备方法以及利用式II的中间体制备恩替卡韦的方法，其中R和R’如说明书中所定义。

  公开号：

  CN103304375B
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-2-methylheptan-1,6-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2R,3S,5R)-2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的合成中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及恩替卡韦的合成中间体及其制备方法，具体而言，涉及用于制备恩替卡韦的式II的合成中间体、所述中间体的制备方法以及利用式II的中间体制备恩替卡韦的方法，其中R和R’如说明书中所定义。

  公开号：

  CN103304375B

文献信息

• A novel and efficient synthesis of Entecavir
  作者：Xiaoyu Liu、Xiaozhen Jiao、Qian Wu、Chengsen Tian、Renze Li、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.058

  日期：2012.7

  A practical synthesis of Entecavir (1) has been accomplished in 10 steps with 21% overall yield. The key steps to construct the five-membered carbocyclic framework 2 are a ring-closing metathesis and a diethyl-aluminum 2,2,6,6-tetramethyl piperidide (DA-TMS) mediated epoxide isomerization. Furthermore, the guanine was introduced by modified Mitsunobu reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.