(3R,4R)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1316843-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R,4R)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (8R,8'R)-4-hydroxy-3,4'-dimethoxylignano-9,9'-lactone；(3R,4R)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1316843-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: RSQXKNWMYCGTKO-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4-methoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂牛蒡甙元类似物的合成和药理学表征

  摘要：

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01653a

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterisation of arctigenin analogues as antagonists of AMPA and kainate receptors
  作者：Lisa-Maria Rečnik、Robert J. Thatcher、Shahida Mallah、Craig P. Butts、Graham L. Collingridge、Elek Molnár、David E. Jane、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d1ob01653a

  日期：——

  a non-competitive antagonist. Molecular docking studies in which 6c was docked into the X-ray crystal structure of the GluA2 tetramer suggest that (−)-arctigenin and its analogues bind in the transmembrane domain in a similar manner to the known AMPA receptor non-competitive antagonists GYKI53655 and the antiepileptic drug perampanel. The arctigenin derivatives described herein may serve as novel leads

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。