ethyl (4R)-N-(methoxycarbonyl)-4-benzyl-2,3-didehydroprolinate | 170947-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-N-(methoxycarbonyl)-4-benzyl-2,3-didehydroprolinate
• 英文别名: 5-O-ethyl 1-O-methyl (3R)-3-benzyl-2,3-dihydropyrrole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 170947-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: GCDWDTPLYGVSJY-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-N-(methoxycarbonyl)-4-benzyl-2,3-didehydroprolinate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-michael-2,3-didehydroprolinate作为迈克尔手性加成的手性模板。对映纯α-alkakaineoids，β-kainoids，2,3-methanoproline和其他3,4-di取代的脯氨酸的合成

  摘要：

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00336-9
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (4R)-N-(methoxycarbonyl)-4-benzyl-2,3-didehydroprolinate
  参考文献：
  名称：

  4-michael-2,3-didehydroprolinate作为迈克尔手性加成的手性模板。对映纯α-alkakaineoids，β-kainoids，2,3-methanoproline和其他3,4-di取代的脯氨酸的合成

  摘要：

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00336-9

文献信息

• New enantioselective approach to α-allokainoids by Michael addition to chiral 4-substituted 2,3-didehydroprolinate
  作者：Jesús Ezquerra、Ana Escribano、Almudena Rubio、Modesto Jesús Remuiñán、Juan JoséVaquero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01165-e

  日期：1995.8

  (-) and (+) alpha-Allokainoids hydrochlorides 3 and 4 were obtained by hydrolysis of the corresponding Michael adducts resulting from the addition of diethyl malonate to chiral N-urethane protected ethyl 4-benzyl-2,3-didehydroprolinates 9 and 13 respectively.

  (-)和(+) α-取代的水合氯醛盐酸盐3和4分别通过水解相应的迈克尔加成物而得到，这些加成物来源于二乙酸精氨酸酯分别加成到手性N-脲保护的乙基4-苄基-2,3-去氢脯氨酸酯9和13上。
• 4-benzyl-2,3-didehydroprolinate as a homochiral template for michael additions. Synthesis of enantiopure α-allokainoids, β-kainoids, 2,3-methanoprolines and other 3,4-disubstituted prolines
  作者：Jesús Ezquerra、Ana Escribano、Almudena Rubio、Modesto Jesús Remuiñán、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00336-9

  日期：1996.9

  Ethyl (4R)-N-methoxycarbonyl-4-benzyl-2,3-didehydroprolinate10a undergoes Michael additions with stabilized carbanions and cuprates giving exclusively the enantiopure all-trans 3,4-disubstituted prolinates. The high stereoselection observed in this reaction is driven by the C-4 substituent of the Michael acceptor. This methodology has been applied to the synthesis of the enantiopure β-kainoid 5a and

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。