30-iodolup-20-en-3β,28-diol | 1429785-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 30-iodolup-20-en-3β,28-diol
• 英文别名: 30-iodolup-20(29)-ene-3β,28-diol；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-3a-(hydroxymethyl)-1-(3-iodoprop-1-en-2-yl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 1429785-14-7
• 化学式: C₃₀H₄₉IO₂
• 分子量: 568.622
• InChiKey: GJMONZLVHVMOIJ-ROUWMTJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到30-iodolup-20-en-3β,28-diol
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的亲电单碘化†

  摘要：

  碘元素过量 N，N-二甲基乙酰胺可以在室温下在数分钟内有效地将末端烯烃与3-碘丙烯衍生物进行3 /碘氢化脱氢，并形成碘化氢。当碘与底物的最佳摩尔比降低到1：1碘化氢在铂阳极上将形成的氧化物氧化。电解氧化将碘作为试剂回收，并减少了碘化氢的抑制作用，从而实现了单碘化。所提出的反应机理基于动力学测量和量子力学计算。

  DOI：

  10.1039/c3ob27348b

文献信息

• Electrophilic Substitution of Hydrogen in Betulin and Diacetylbetulin
  作者：I. V. Bodrikov、Yu. A. Kurskii、A. A. Chiyanov、A. Yu. Subbotin

  DOI：10.1134/s107042801801013x

  日期：2018.1

  Betulin and diacetylbetulin, which can be regarded as sterically hindered alkenes, reacted with N-chloro-, N-bromo-, and N-iodosuccinimides to give products of allylic and vinylic substitution in quantitative overall yield. The contribution of allylic substitution increases in the series Cl < Br < I. Quantum chemical simulation of the reactions of diacetylbetulin with N-halosuccinimides showed that

  可以被视为空间受阻的烯烃的桦木素和二乙酰基白蛋白与N-氯-，N-溴-和N-碘代琥珀酰亚胺反应，以定量的总收率得到烯丙基和乙烯基取代的产物。在Cl