(22E,24S)-2α,3α-dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one | 81481-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-2α,3α-dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one
• 英文别名: 2α,3α-dihydroxy-24S-ethyl-5α-cholest-22-ene-6-one；2α,3α-dihydroxy-24S-ethyl-5α-cholest-22E-en-6-one；(2α,3α)-dihydroxy-5α-stigmast-(22E)-en-6-one；(22E)-2α,3α-dihydroxystigmast-22-en-6-one；(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one；(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 81481-12-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: DVRWSWPGEGUWJI-NSYFTIGASA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-2α,3α-dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -75.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 283.5h， 生成 油菜素甾酮
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯的改进合成

  摘要：

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000295
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 四氧化锇 、 Jones reagent 、 吡啶盐酸盐 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (22E,24S)-2α,3α-dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Brassinosteroids and analogs as neuroprotectors: Synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  We have demonstrated previously that the brassinosteroid (BR) 24-epibrassinolide exerts neuroprotective effects deriving from its antioxidative properties. In this study, we synthesized 2 natural BRs and 5 synthetic analogs and analyzed their neuroprotective actions in neuronal PC12 cells, against 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP+), a neurotoxin known to induce oxidative stress and degenerescence of dopaminergic neurons characteristic of Parkinsonian brains. We also tested the neuroprotective potential of 2 commercially available BRs. Our results disclosed that 6 of the 9 BRs and analogs tested protected neuronal PC12 cells against MPP+ toxicity. In addition, our structure-activity study suggests that the steroid B-ring and lateral chain play an important role for their neuroprotective action. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.10.009

文献信息

• Synthesis of (22S, 23S)-homobrassinolide and brassinolide from stigmasterol
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Yoshitaka Ichikawa、Hiraki Ueda、Katsuhide Okada、Takeaki Umemura、Goro Yabuta、Shigefumi Kuwahara、Michitada Kondo、Masao Minobe、Akemi Sogabe

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85157-0

  日期：1982.1

  23S)-Homobrassinolide (2α, 3α, 22S, 23S-tetrahydroxy-24S-etyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) and brassinolide (2α, 3α 22R, 23R-tetrahydroxy-24S-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) were synthesized from stigmasterol and shown to promote plant growth.

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。
• Facile Synthesis of (22<i>R</i>, 23<i>R</i>)-Homobrassinolide
  作者：Masayuki Sakakibara、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865492

  日期：1982.11

  A synthesis of (22R,23R)-homobrassinolide is described. The LC and the chemical correlation studies for the oxidation product of a stigmasterol-like side chain with osmium tetroxide are mentioned. A stereochemical view for the mechanism of osmium tetroxide oxidation of the side chain is proposed.

  介绍了 (22R,23R)-homobrassinolide 的合成。提到了四氧化锇氧化类似豆甾醇侧链的 LC 和化学相关性研究。提出了四氧化锇氧化侧链机理的立体化学观点。
• Synthesis and preliminary evaluation of dimeric-28-homobrassinosteroids for plant growth regulators
  作者：Waya S. Phutdhawong、Wanwikar Ruensamran、Weerachai Phutdhawong

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.08.016

  日期：2016.12

  Preparation of synthetic analogues of 28-homobrassinosteroids is reported. Also, the addition of the 28-homocastasterone at the C6 carbonyl group via allyl Gringard reagent followed by olefin cross metathesis resulted in dimeric analogues. Rice lamina inclination assay showed that the replacement of the C6 carbonyl group by 6α-allyl and 6β hydroxyl groups led to a decrease in bioactivity, whereas the

  报道了 28-高油菜素类固醇的合成类似物的制备。此外，通过烯丙基 Gringard 试剂在 C6 羰基上添加 28-高卡斯卡酮，然后进行烯烃交叉复分解，产生二聚体类似物。水稻叶片倾斜试验表明，C6 羰基被 6α-烯丙基和 6β 羟基取代导致生物活性降低，而二聚体类似物与 28-同种卡甾酮相比显示出降低但显着的生物活性。
• 丙酰芸苔素内酯的新颖结晶形式、其制备方法及用途
  申请人：江苏龙灯化学有限公司

  公开号：CN108070017A

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明描述了具有化学式(I)的丙酰芸苔素内酯的结晶形式、晶体制备方法、通过各种分析方法对该晶体进行的分析以及使用该晶体制备稳定的农用化学品制剂。本发明还描述了针对结晶形式制备条件来使用各种溶剂。
• Homobrassinolide, and its production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0080381A2

  公开（公告）日：1983-06-01

  22R, 23R-Homobrassinolide of the formula: which is useful as a plant growth regulator.

  式中的 22R、23R-Homobrassinolide 可用作植物生长调节剂。