(3S)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17R,18S)-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-17-yl]ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanal | 174656-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17R,18S)-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-17-yl]ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanal
• CAS: 174656-38-3
• 化学式: C₃₅H₅₆O₆
• 分子量: 572.826
• InChiKey: HXBUIGTXPVKPKH-FKJVZYPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17R,18S)-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-17-yl]ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanal 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-6-oxa-7a-homo-5α-campestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯的改进合成

  摘要：

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000295
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24S)-2α,3α-Dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one 2,3-acetonide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -75.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 270.5h， 生成 (3S)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17R,18S)-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-17-yl]ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯的改进合成

  摘要：

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000295