2,3,22,23-tetra-O-acetylcastasterone | 77027-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3,22,23-tetra-O-acetylcastasterone
• 英文别名: [(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2-acetyloxy-17-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 77027-48-6
• 化学式: C₃₆H₅₆O₉
• 分子量: 632.835
• InChiKey: ZGHZJXGQLCQTGF-ANHLGSTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,22,23-tetra-O-acetylcastasterone 在 三氟过氧乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.9%的产率得到2α,3α-22R,23R-tetraacetoxy-B-homo-7-oxa-24S-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2-acetyloxy-17-[(3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5,6-dimethylhept-1-en-2-yl]-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 生成 2,3,22,23-tetra-O-acetylcastasterone
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI, TETSUJI;KATOH, TADASHI;FUJIO, JUNKO;NOGIWA, IKUNO;TSUBUKI, MASA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1982-1991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of plant growth-prompting steroids, brassinolide, castasterone, typhasterol, and their 28-nor analogues
  作者：Suguru Takatsuto、Naoto Yazawa、Masaji Ishiguro、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/p19840000139

  日期：——

  Plant growth-promoting steroids, brassinolide (1a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one, castasterone (2a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-ergo-stan-6-one, 28-norbrassinolide (1b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-chole-stan-6-one, brassinone (2b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-cholestan-6-one, and typh-asterol (2c), (22R,23R,24S)-3α

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。
• Synthesis and biological activity of 6a-carbabrassinolide: B-ring homologation of 6-oxo-steroid to 6-oxo-7a-homosteroid with trimethylsilyldiazomethane-boron trifluoride etherate
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Hideki Hayasaka、Takeshi Shimizu、Shigeo Yoshida、Tsuyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00186-0

  日期：1999.3

  From castasterone (10), 6a-carbabrassinolide (2) was synthesized via a highly regioselective B-ring homologation with trimethylsilyldiazomethane and boron trifluoride etherate. A preliminary experiment using a simple 6-oxo-steroid (3) revealed that the actual products of this homologation reaction were α-trimethylsilyl ketones (4) and (5), which were converted to 6 (79%) and 7 (7.2%) by acid treatment

  通过三区域甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚化物的高度区域选择性B环同系物，从蓖麻甾酮（10）合成了6a-氨基甲酸酯（2）。使用简单的6-氧-甾族化合物（3）进行的初步实验表明，该同源反应的实际产物是α-三甲基甲硅烷基酮（4）和（5），它们分别转化为6（79％）和7（7.2％） ）经酸处理。的生物活性2在水稻叶片倾斜测试是CA。相比1，这表明在该图6a-氧1 是这项活动的重要但非必要因素。
• Synthesis of naturally occurring brassinosteroids employing cleavage of 23,34-epoxides as key reactions. Synthesis of brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Katsuhide Okada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91129-9

  日期：1984.1

  Eight new plant growth-promoting steroids (brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone) were synthesized by the regio- and stereoselective ring-opening reactions of 23,24-epoxides prepared from stigmasterol.

  通过由白豆甾醇制备的23,24-环氧化合物的区域和立体选择性开环反应合成了八种新的促进植物生长的类固醇（油菜素内酯，蓖麻甾酮，三聚乙内酯，三聚二十碳二烯酮，高二羟乙内酯，高聚雌甾烯酮，6-脱氧基castasterone和6-脱氧二烯基甾烷酮）。
• Preparation, conformational analysis, and biological evaluation of 6a-carbabrassinolide and related compounds
  作者：Hideharu Seto、Sayoko Hiranuma、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Toshiro Suenaga、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01247-4

  日期：2002.11

  In order to probe the ligand recognition sites of brassinosteroid (BR)-receptors, B-ring modified brassinolides (BLs), i.e. 6a-carbaBL (3), 6a-carba-B-homoBL (4), the C-5 epimers of compounds 3 and 4 (6 and 7, respectively), and 6-deoxo-6a-oxo-6a-carbaBL (8), were prepared from castasterone (2) via homologation with trimethylsilyldiazomethane and boron trifluoride etherate. Biological evaluation of

  为了探测油菜素内酯（BR）受体的配体识别位点，使用B环修饰的油菜素内酯（BLs），即6a-carbaBL（3），6a-carba-B-homoBL（4），C-5差向异构体化合物3和4（分别为6和7）以及6-脱氧6a-氧6a-carbaBL（8）是由蓖麻固酮（2）通过与三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚化物同源制备的。使用大米薄层倾斜度（RLI）测试对这些化合物进行生物学评估，得出以下效力顺序（活性百分比）：BL（1）（100％）> 2（13％）> 3（0.3％）≫4，6，7，8（0％）。使用BR缺陷型突变体拟南芥属det2的下胚轴长度的挽救测试，相应顺序为：1（100％）> 8（44％）> 2（28％）> 3（4％）> 6（0.5％） > 4（0.1％）和7（抑制）。两个测定系统中8的明显不同的活性提供了明显的实验证据，证明参与RLI和拟南芥下胚轴伸长的BR受体至少在B环区域以不同的结构方式识别BR分子。
• Improved synthesis of brassinolide.
  作者：Masayuki SAKAKIBARA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.47.663

  日期：——