(22E,24S)-24-ethyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-6-ol | 103881-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-24-ethyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-6-ol
• CAS: 103881-47-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: MHRPASLJROGGBN-LOASBFHISA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-24-ethyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-6-ol 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 吡啶盐酸盐 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (22E,24S)-2α,3α-Dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one 2,3-acetonide
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯的改进合成

  摘要：

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000295
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol mesylate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (22E,24S)-24-ethyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇：定义结构要求的新方法

  摘要：

  据报道，合成了四种新的油菜素类固醇。其中两个引起了植物生长促进剂的高活性。还提出了一种定义结构要求的新方法，可以解释这些化合物的相对较高的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01065-3

文献信息

• Synthesis and biological activity of 28-homobrassinolide and analogues
  作者：Trevor C. McMorris、Prakash A. Patil、Rodrigo G. Chavez、Michael E. Baker、Steven D. Clouse

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89779-4

  日期：1994.6

  28-Homobrassinolide has been synthesized from stigmasterol in an overall yield of 21%. The biological activity of 28-homobrassinolide, brassinolide, 24-epiibrassinoide, 22S,23S,24-epibrassinolide, and 22S,23S,28-homobrassinolides have been compared in the soybean epicotyl elongation assay. All the steroids except 22S,23S,28-homobrassinolide exhibited a similar biological activity, but the latter compound was substantially less active. There appears to be a correlation between biological activity and overall dimensions of the steroidal side chain.