油菜素甾酮 | 80736-41-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 油菜素甾酮
• 中文别名: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,7-二氯-2,3-二氢-3-(1H-咪唑-1-基)-,氢溴化(1:1)
• 英文名称: castasterone
• 英文别名: (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-5α-cholest-6-one；(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 80736-41-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: VYUIKSFYFRVQLF-YLNAYWRASA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C
• 沸点：
  598.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油菜素甾酮 生成 芸苔素内酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-diacetoxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 油菜素甾酮
  参考文献：
  名称：

  Aburatani, Masakazu; Takeuchi, Tadashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 1909 - 1914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• Improved synthesis of brassinolide
  作者：Trevor C. McMorris、Rodrigo G. Chavez、Prakash A. Patil

  DOI：10.1039/p19960000295

  日期：——

  Brassinolide has been synthesized from stigmasterol in an overall yield of 7%. The key step in the synthesis is aldol condensation of 2α,3α-isopropylidenedioxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al with 3-isopropylbut-2-enolide carried out at – 78 °C, which gives a product with 22R,23R stereochemistry in high yield. Catalytic hydrogenation of this product is highly stereoselective leading to the desired

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。
• Stereoselective synthesis of plant growth-prompting steroids, brassinolide, castasterone, typhasterol, and their 28-nor analogues
  作者：Suguru Takatsuto、Naoto Yazawa、Masaji Ishiguro、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/p19840000139

  日期：——

  Plant growth-promoting steroids, brassinolide (1a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one, castasterone (2a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-ergo-stan-6-one, 28-norbrassinolide (1b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-chole-stan-6-one, brassinone (2b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-cholestan-6-one, and typh-asterol (2c), (22R,23R,24S)-3α

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。
• Non-steroidal mimetics of brassinolide
  申请人：——

  公开号：US20020115570A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Non steroidal mimetics or analogues of brassinosteroids such as brassinolide include two bicyclic subunits each having a vicinal diol group and a polar unit and linked by a linking moiety such that the vicinal diol groups and polar unit are closely superimposable on corresponding functional groups in the brassinosteroid.

  非类固醇类植物生长素拟拟物或类似物，如油菜素内酯的拟拟物包括两个具有邻二醇基团和极性单元的双环亚基，通过连接基团连接在一起，使得邻二醇基团和极性单元与油菜素内酯中对应的功能基团紧密重叠。
• Synthesis and biological activity of 6a-carbabrassinolide: B-ring homologation of 6-oxo-steroid to 6-oxo-7a-homosteroid with trimethylsilyldiazomethane-boron trifluoride etherate
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Hideki Hayasaka、Takeshi Shimizu、Shigeo Yoshida、Tsuyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00186-0

  日期：1999.3

  From castasterone (10), 6a-carbabrassinolide (2) was synthesized via a highly regioselective B-ring homologation with trimethylsilyldiazomethane and boron trifluoride etherate. A preliminary experiment using a simple 6-oxo-steroid (3) revealed that the actual products of this homologation reaction were α-trimethylsilyl ketones (4) and (5), which were converted to 6 (79%) and 7 (7.2%) by acid treatment

  通过三区域甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚化物的高度区域选择性B环同系物，从蓖麻甾酮（10）合成了6a-氨基甲酸酯（2）。使用简单的6-氧-甾族化合物（3）进行的初步实验表明，该同源反应的实际产物是α-三甲基甲硅烷基酮（4）和（5），它们分别转化为6（79％）和7（7.2％） ）经酸处理。的生物活性2在水稻叶片倾斜测试是CA。相比1，这表明在该图6a-氧1 是这项活动的重要但非必要因素。