4-[(对羟基亚苄基)氨基]安替比林 | 65144-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-[(对羟基亚苄基)氨基]安替比林
• 英文名称: 4-((4-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-{[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 65144-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD00030512
• 分子量: 307.352
• InChiKey: GBERRIHAQVAYBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  468.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(对羟基亚苄基)氨基]安替比林 在 Cu(PPh3)3Br 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  安替比林拴系的有机硅烷及其磁性纳米粒子的合成和X射线表征：有效的抗氧化剂和Sn（II）离子受体

  摘要：

  本工作探索通过点击化学方法轻松合成基于安替比林的三唑连接的有机硅烷（3a-3f）；使用X射线晶体学技术鉴定有机硅烷3（e）之一的结构。使用吸收光谱法对合成的安替比林系留的有机硅烷进行了检测，以检测金属离子，并观察到对Sn 2+离子具有敏感性。感测探针3（e）对Sn 2+离子表现出显着的选择性，检测值为6.71×10 -5M和化学计量比为1：1，由Job's plot方法确认。此外，没有观察到与其他测试阳离子的显着干扰，因此使其成为识别Sn（II）离子的高度选择性受体。此外，将有机硅烷3（e）锚定在Fe基​​磁性二氧化硅的纳米表面上，并使用各种分析和光谱技术表征获得的纳米复合材料。势在必行，杂化纳米粒子的识别研究证明了对Sn（II）的增强检测能力。）离子的检测限更低。此外，在这项研究中，为了有效地发现药物，我们使用MOLINSPIRATION和ADMET工具包检查了分子的药代动力学概况，这驱

  DOI：

  10.1039/d0nj03300f
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-[(对羟基亚苄基)氨基]安替比林
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮席夫碱作为单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.016

文献信息

• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Novel efficient nonlinear optical azo- and azomethine polymers containing an antipyrine fragment: synthesis and characterization
  作者：Valeriia M. Ovdenko、Volodymyr V. Multian、Andrii V. Uklein、Ihor V. Kulai、Oleksiy Yu. Kolendo、Volodymyr Ya. Gayvoronsky

  DOI：10.1039/d0tc01657h

  日期：——

  heterocyclic fragment was designed. Their free radical polymerization provided six homo-/copolymers with photoactive side chains. These novel materials were characterized with NMR, IR and UV-vis spectroscopies, as well as DSC and SEC. Their THF solutions demonstrated an efficient refractive nonlinear optical (NLO) response with an optical quality factor, FOM, of 102 – 2 × 103via self-action of single picosecond

  设计了一组基于偶氮苯/偶氮甲胺基团和安替比林杂环片段的新型甲基丙烯酸酯单体。他们的自由基聚合反应提供了六种具有光敏侧链的均聚物/共聚物。这些新型材料通过NMR，IR和UV-vis光谱学以及DSC和SEC进行了表征。他们的THF解决方案展示了有效的折射非线性光学（NLO）响应，其光学品质因数FOM为10 2 – 2×10 3通过皮秒范围激光脉冲在532 nm波长处的自作用。在下列生色团中，它们的效率得到提高：偶氮甲碱<偶氮<双-偶氮甲碱。聚合物对它们相应的初始分子表现出更高的立方超极化性，而光活性基团的部分贡献则降低。双结构单元的结合改善了聚合物的性能和材料的NLO响应效率。首次分析了光致变色基团对高分子折射/吸收性NLO光学响应的​​分数贡献。
• UV–vis, IR and 1H NMR spectroscopic studies of some Schiff bases derivatives of 4-aminoantipyrine
  作者：Raafat M. Issa、Abdalla M. Khedr、Helen F. Rizk

  DOI：10.1016/j.saa.2005.01.026

  日期：2005.11

  derivatives (I) are prepared and their UV-vis, IR, (1)H NMR and fluorescence spectra are investigated and discussed. The electronic absorption spectra of the hydroxy 4-aminoantipyrine Schiff bases Ib and Ie as well as the fluorescence spectra of Ie are studied in the organic solvents of different polarity. The UV-vis absorption spectra of 4-aminoantipyrine Schiff bases Ib, Id and Ie are investigated in aqueous

  制备了由4-氨基安替比林和苯甲醛衍生物（I）衍生的5个席夫碱，并对其紫外-可见光，红外，（1）H NMR和荧光光谱进行了研究和讨论。在不同极性的有机溶剂中研究了羟基4-氨基安替比林席夫碱Ib和Ie的电子吸收光谱以及Ie的荧光光谱。在不同pH的缓冲水溶液中研究了4-氨基安替比林席夫碱Ib，Id和Ie的紫外可见吸收光谱，并将其用于测定电离过程的pK（a）和DeltaG。还研究了羟基化合物Ib和Ie与Ni（II）和Cu（II）离子的反应。
• Preparation of a simple biocompatible magnetite@citric acid: An efficient reusable solid acid catalyst for the rapid synthesis of antipyrine Schiff’s bases and study of their radical scavenging potential
  作者：Mitlesh Kumari、Ragini Gupta、Yachana Jain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1556795

  日期：2019.2.16

  Abstract Citric acid immobilized magnetic nanoparticles (MNPs@CA) have been synthesized and used for the preparation of bio-important antipyrine (1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) derived Schiff’s bases (3a-k) in lesser reaction time with very high yield under ultrasonication. The catalyst was characterized by FT-IR, powder X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron

  摘要 柠檬酸固定磁性纳米粒子（MNPs@CA）已被合成并用于制备生物重要的安替比林（1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮）衍生席夫碱 (3a-k) 在较短的反应时间内在超声处理下具有非常高的产率。通过FT-IR、粉末X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、高分辨透射电子显微镜(HRTEM)和热重分析(TGA)对催化剂进行表征。在后处理过程中使用外部磁铁很容易分离功能化的纳米粒子，并且表现出优异的可重复使用性，最多可重复使用 8 次，而催化活性没有任何显着损失。所有合成的化合物 (3a-k) 均通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法对抗坏血酸的抗氧化活性进行了研究，其中一些得到了有希望的结果。图形概要
• Predictions and correlations of structure activity relationship of some aminoantipyrine derivatives on the basis of theoretical and experimental ground
  作者：Parvez Ali、Jyotsna Meshram、Javed Sheikh、Vandana Tiwari、Rajendra Dongre、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1007/s00044-010-9505-0

  日期：2012.2

  A series of 4-aminoantipyrine derivatives were produced by condensing aromatic primary amine, namely, 4-aminoantipyrine with different aryl carbonyls which occurred cleanly and efficiently without using any catalyst at room temperature. Their structures were confirmed on the basis of 1H NMR, IR, Mass spectra, and elemental analysis. The synthesized library was screened virtually using versatile bioinformatics

  通过缩合芳族伯胺，即带有不同芳基羰基的4-氨基安替比林，可以在不使用任何催化剂的情况下，干净，有效地进行缩合，生成一系列的4-氨基安替比林衍生物。根据1 H NMR，IR，质谱和元素分析确定其结构。由于所产生的部分的快速访问，生物学反应和实用性，使用通用的生物信息学参数对合成的文库进行了虚拟筛选。实际上对实际上筛选出的分子进行了针对某些微生物菌株的筛选：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），寻常性假单胞菌（革兰氏阳性），铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。这些化合物的结构和活性关系与分子模型，五种Lipinski规则，药物相似性，毒性概况以及其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。