4-[(四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)甲基]吗啉 | 70558-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-[(四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)甲基]吗啉
• 英文名称: 4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]morpholine
• CAS: 70558-05-3
• 化学式: C₁₁H₂₂BNO₃
• 分子量: 227.112
• InChiKey: SULANVZCNXJDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)甲基]吗啉 、 碘甲烷 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATTESON D. S.; MAJUMDAR D., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 170, NO 2, 259-264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-苯磺酰甲基-1,3,2-二氧硼烷 在 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)甲基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷硼酸酯和氨基甲烷硼酸酯

  摘要：

  已经设计了使用与甲基碘的反应从各自的（苯硫基）甲烷硼酸酯中高效制备频哪醇碘甲烷硼酸酯和碘甲烷硼酸二丁酯的方法。频哪醇碘甲烷硼酸酯与叔胺有效反应，形成结晶性季铵盐。碘甲烷硼酸二丁酯与过量的哌啶或吗啉在乙醚中反应，沉淀出哌啶或吗啉氢碘化物，生成可蒸馏的哌啶子基或吗啉代甲烷硼酸酯。苄胺未能产生稳定的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81090-6

文献信息

• Regioselective Borylation of the C–H Bonds in Alkylamines and Alkyl Ethers. Observation and Origin of High Reactivity of Primary C–H Bonds Beta to Nitrogen and Oxygen
  作者：Qian Li、Carl W. Liskey、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja503676d

  日期：2014.6.18

  Borylation of aliphatic C-H bonds in alkylamines and alkyl ethers to form primary aminoalkyl and alkoxyalkyl boronate esters and studies on the origin of the regioselectivity of these reactions are reported. The products of these reactions can be used directly in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions or isolated as air-stable potassium trifluoroborate salts. Selective borylation of the terminal C-H

  报道了烷基胺和烷基醚中脂肪族 CH 键的硼化反应，形成伯氨基烷基和烷氧基烷基硼酸酯，并研究了这些反应的区域选择性起源。这些反应的产物可直接用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应或作为空气稳定的三氟硼酸钾盐分离。位置 β 的末端 CH 键选择性硼化为氧和氮，优先于其他末端 CH 键的硼化。实验研究和计算结果表明，CH 键断裂是当前硼化反应的速率决定步骤。在乙胺和醚的末端位置观察到的 CH 键的更高反应性是由于有吸引力的路易斯酸碱和氢键相互作用的结合，以及过渡态中典型的排斥性空间相互作用。在这种过渡态中，杂原子直接位于一个硼基配体的硼原子上方，在弱路易斯酸和路易斯碱之间产生稳定的相互作用，并且底物的一系列 CH 键位于硼基配体的氧原子附近，参与一组弱的 CH···O 相互作用，导致形成主要产物的过渡态显着稳定。
• [EN] FUSED 1,4-OXAZEPINES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] 1,4-OXAZEPINES CONDENSÉES ET LEURS ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE BET
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017142881A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present disclosure provides fused 1,4-oxazepines and related analogs represented by Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, R5, A, and Y are as defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a condition or disorder responsive to inhibition of BET bromodomains such as cancer.

  本发明公开了式(I)表示的融合1,4-噁嗪和相关类似物及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、A和Y的定义如说明书中所述。本发明还涉及式(I)化合物用于治疗对BET溴结构域抑制有反应的病症或疾病，如癌症的用途。
• 2-Aminophenanthroline Ligands Enable Mild, Undirected, Iridium-Catalyzed Borylation of Alkyl C–H Bonds
  作者：Isaac F. Yu、Kyan A. D’Angelo、Ángel D. Hernandez-Mejías、Nanrun Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.3c12981

  日期：2024.3.20

  The catalytic, undirected borylation of alkyl C–H bonds typically occurs at high reaction temperatures or with excess substrate, or both, because of the low reactivity of alkyl C–H bonds. Here we report a new iridium system comprising 2-anilino-1,10-phenanthroline as the ligand that catalyzes the borylation of alkyl C–H bonds with little to no induction period and with high reaction rates. This superior

  烷基 C-H 键的催化、无向导向硼化通常发生在高反应温度下或底物过量，或两者兼而有之，因为烷基 C-H 键的反应性低。在这里，我们报道了一种新的铱系统，其中 2-苯胺基-1,10-菲咯啉作为配体，它催化烷基 C-H 键的硼化，诱导期很少或没有诱导期，反应速率高。2-氨基菲咯啉连接催化剂的这种优异的活化和反应性特性导致了更广泛的反应范围，包括敏感底物（如环氧化物和糖苷缩醛）的反应，增强了非对映选择性，并提高了硼酸化产物的产量。这些催化剂还首次在室温下实现了烷烃、胺和醚的硼化。机理研究表明，在反应条件下发生简单的 N-硼酸化，并且含有 N-硼基氨基菲咯啉的铱配合物是反应的活性预催化剂。
• Iodomethaneboronic esters and aminomethaneboronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81090-6

  日期：1979.5

  using the reaction with methyl iodide. Pinacol iodomethaneboronate reacts efficiently wit tertiary amines to form the crystalline quaternary ammonium salts. Dibutyl iodomethaneboronate reacts with excess piperidine or morpholine in ether to precipitate piperidine or morpholine hydriodide and yield the distillable piperidino- or morpholinomethaneboronic ester. Benzylamine failed to yield a stable product

  已经设计了使用与甲基碘的反应从各自的（苯硫基）甲烷硼酸酯中高效制备频哪醇碘甲烷硼酸酯和碘甲烷硼酸二丁酯的方法。频哪醇碘甲烷硼酸酯与叔胺有效反应，形成结晶性季铵盐。碘甲烷硼酸二丁酯与过量的哌啶或吗啉在乙醚中反应，沉淀出哌啶或吗啉氢碘化物，生成可蒸馏的哌啶子基或吗啉代甲烷硼酸酯。苄胺未能产生稳定的产物。
• MATTESON D. S.; MAJUMDAR D., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 170, NO 2, 259-264
  作者：MATTESON D. S.、 MAJUMDAR D.

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