2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl cyanide | 82225-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl cyanide
• 英文别名: 1-Cyano-2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 82225-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: DAIBSARIBGEMRW-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl cyanide 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 166.5h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （β-D-呋喃核糖基）甲脒设计和合成 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物

  摘要：

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300107
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-1,2-O-(1-endo-cyanoethylidene)-α-D-ribofuranose 在 三氟化硼乙醚 三甲基氰硅烷 作用下， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  一种简便的邻乙酰化β-d-呋喃呋喃糖基氰化物的制备方法，它是c-核苷合成的重要中间体

  摘要：

  标题化合物的三-O-苯甲酰基和三-O-乙酰基衍生物通过用氰基三甲基硅烷处理，从相应的1- O-乙酸酯中以高收率获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86795-7

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Action of Nitrile Hydratase from<i>Rhodococcus rhodochrous</i>IFO 15564 on Derivatives of 2,5-Anhydro-<scp>d</scp>-allononitrile
  作者：Masahiro Yokoyama、Yuko Nakatsuka、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1271/bbb.60.1540

  日期：1996.1

  The conversion of 2,5-anhydro-d-allononitrile derivatives by a nitrile hydratase from Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 was studied. The activity of the enzyme was strongly effected by the steric bulkiness of the substituents at the 3-position of the substrates, and the corresponding amides were obtained in high yields from the nitriles with free hydroxyl groups at the 3- and 4-positions.

  研究了红球菌IFO 15564的腈水合酶对2,5-脱水-d-阿洛糖腈衍生物的转化作用。酶活性强烈受到底物3位取代基空间位阻的影响，从3位和4位具有自由羟基的腈中获得了高产率的相应酰胺。
• Trimethylsilyl cyanide promoted cyanation of tertiary alkyl chlorides and other SN1 active compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Ioannis Chatziiosifidis、Hermann Künzer、Hans Müller-Starke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88594-x

  日期：1983.1

  Tertiary chlorides are readily cyanated in a one-pot procedure using trimethylsilyl cyanide in the presence of SnCl4. The mechanism of this novel and synthetically useful reaction involves initial isonitrile formation followed by rearrangement to the tertiary nitrile. Other SN1 active componds also undergo smooth cyanation.

  在存在SnCl 4的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物可以在一锅法中轻易地将氯化叔氰化。这种新颖的，合成上有用的反应的机理包括最初形成异腈，然后重排成叔腈。其他s Ñ 1活性componds也经历平滑氰化。