((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acetic acid ethyl ester | 541510-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetate
• CAS: 541510-54-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: SXBSEPQNGDQKSI-APHKKCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体异构合成手性己内酯单体。

  摘要：

  报道了新型手性双环草酸己内酯的合成与表征。选择二异亚丙基-D-葡萄糖作为起始原料可以选择性地引入形成内酯的七元环所必需的合成等价物，即一个碳原子和成为羰基的酯的羰基。内酯。为了通过分子内内酯化完成七元环的形成，必须切除碳六并在C-5上建立伯醇基。内酯已充分表征，可用于开环聚合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00490-1
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体异构合成手性己内酯单体。

  摘要：

  报道了新型手性双环草酸己内酯的合成与表征。选择二异亚丙基-D-葡萄糖作为起始原料可以选择性地引入形成内酯的七元环所必需的合成等价物，即一个碳原子和成为羰基的酯的羰基。内酯。为了通过分子内内酯化完成七元环的形成，必须切除碳六并在C-5上建立伯醇基。内酯已充分表征，可用于开环聚合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00490-1