(1S,2R)-1-cyclohexyl-2-ethylbut-3-en-1-ol | 1448718-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-ethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-Cyclohexyl-2-ethyl-but-3-en-1-ol
• CAS: 1448718-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ZNDIPQSZHYBJAA-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 bisacetonitrile[norbornadiene]rhodium(I) hexafluoroantimonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,2S)-1-cyclohexyl-2-ethylbut-3-en-1-ol 、 (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-ethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-烯基硼酸酯与醛的醛化反应生成烯丙基化产物

  摘要：

  合成等效物：1-烯基硼酸酯起烯丙基化试剂的作用。它们在阳离子铑（I）/ dppm催化剂存在下与醛的反应导致非构型高选择性生成反构型均烯丙基醇（参见方案; Bpin = 4、4、5、5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼硼烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105148

文献信息

• A Novel Synthesis of ( <i>E</i> )‐2‐Alkenylborane from Chiral Borane and Diazoalkene: Asymmetric Alkenylboration of Aldehydes
  作者：Gyungah Pak、Jimin Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11909

  日期：2019.12

  Asymmetric alkenylboration of aldehydes.

  醛的不对称烯基硼化。
• Enantioselective Synthesis of Anti Homoallylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes Based on Concomitant Use of a Cationic Iridium Complex and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Tomoya Miura、Yui Nishida、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja405790t

  日期：2013.8.7

  We report a highly diastereo- and enantioselective synthesis of anti homoallylic alcohols from terminal alkynes via (E)-1-alkenylboronates based upon two catalytic reactions: a cationic iridium complex-catalyzed olefin transposition of (E)-1-alkenylboronates and a chiral phosphoric acid-catalyzed allylation reaction of aldehydes.

  我们报告了基于两种催化反应从末端炔烃通过 (E)-1-烯基硼酸酯高度非对映选择性和对映选择性合成抗高烯丙醇：阳离子铱配合物催化的 (E)-1-烯基硼酸酯和手性磷酸醛的酸催化烯丙基化反应。
• Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805953e

  日期：——

  Substituted allylic organozinc reagents have been prepared using a novel fragmentation reaction; the resulting allylic zinc species are configurationally stable and give excellent regio- and diastereo-selectivities.

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。
• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。